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Sigma-Aldrich

2-Bromo-3-methylbenzoic acid

97%

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About This Item

Fórmula linear:
Br(CH3)C6H3COOH
Número CAS:
53663-39-1
Peso molecular:
215.04
Número MDL:
MFCD00079721
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24879854

Ensaio

97%

pf

135-138 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

Cc1cccc(C(O)=O)c1Br

InChI

1S/C8H7BrO2/c1-5-3-2-4-6(7(5)9)8(10)11/h2-4H,1H3,(H,10,11)

chave InChI

LSRTWJCYIWGKCQ-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

2-Bromo-4-nitrotoluene is formed as an intermediate during the synthesis of 2-bromo-3-methylbenzoic acid. 2-Bromo-3-methylbenzoic acid can be obtained from 2-bromo-4-nitrotoluene via Von-Richter reaction.

Aplicação

2-Bromo-3-methylbenzoic acid may be used to synthesize N-phenyl-3-methylanthranilic acid via copper-catalyzed amination reaction with aniline.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificados de análise (COA)

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The von Richter Reaction. III. Substituent Effects1, 2.
Bunnett JF and Rauhut MM.
The Journal of Organic Chemistry, 21(9), 934-938 (1956)
2-Bromo-3-Methylbenzoic Acid.
Bunnett JF and Rauhut MM.
Organic Syntheses, 11-11 (1963)
Christian Wolf et al.
The Journal of organic chemistry, 71(8), 3270-3273 (2006-04-08)
A chemo- and regioselective copper-catalyzed cross-coupling procedure for amination of 2-bromobenzoic acids is described. The method eliminates the need for acid protection and produces N-aryl and N-alkyl anthranilic acid derivatives in up to 99% yield. N-(1-Pyrene)anthranilic acid has been employed

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