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Sigma-Aldrich

N-Boc-5-bromoindole

97%

Sinônimo(s):

tert-Butyl 5-bromoindole-1-carboxylate

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C13H14BrNO2
Número CAS:
182344-70-3
Peso molecular:
296.16
Número MDL:
MFCD02090067
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24879694
NACRES:
NA.22

Ensaio

97%

forma

solid

pf

56-57 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

CC(C)(C)OC(=O)n1ccc2cc(Br)ccc12

InChI

1S/C13H14BrNO2/c1-13(2,3)17-12(16)15-7-6-9-8-10(14)4-5-11(9)15/h4-8H,1-3H3

chave InChI

PBWDRTGTQIXVBR-UHFFFAOYSA-N

Categorias relacionadas

Descrição geral

N-Boc-5-bromoindole can undergo Sonogashira coupling reaction with N,N-diisopropylprop-2-ynylamine to afford the corresponding propargylic diisopropylamine. N-Boc-5-bromoindole is formed as an intermediate during the synthesis of 2-(5-substituted-1H-indol-3-yl)-N-hydroxyacetamide derivatives.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Hiroyuki Nakamura et al.
The Journal of organic chemistry, 70(6), 2357-2360 (2005-03-12)
[reaction: see text] Propargylic diisopropylamines containing heterocycles, which were prepared readily from heterocyclic bromides and propargyldiisopropylamine by the Sonogashira coupling reaction, underwent the allene transformation reaction in the presence of Pd(2)(dba)(3).CHCl(3) catalyst (2.5 mol %) and 1,2-bis[bis(pentafluorophenyl)phosphino]ethane (10 mol %)
Sylvain Petit et al.
ChemMedChem, 4(2), 261-275 (2008-12-05)
The lead compound 5-bromoindolyl-3-acetohydroxamic acid (10) was recently identified as a potent inhibitor of bacterial peptide deformylases (PDFs). The synthesis and associated activities of new variants were investigated at position 5 to optimize the fit at the S1' subsite and

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