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Sigma-Aldrich

O-Allyl-N-(9-anthracenylmethyl)cinchonidinium bromide

90%

Sinônimo(s):

O(9)-Allyl-N-9-anthracenylcinchonidinium bromide, O(9)-Allyl-N-9-anthracenylmethylcinchonidium bromide, O-Allyl-1-(anthracen-9-ylmethyl)cinchonidinium bromide, O-Allyl-N-(9-anthracenylmethyl)cinchoninium bromide, O-Allyl-N-[(9-anthracenyl)methyl]cinchonidium bromide

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C37H37BrN2O
Número CAS:
200132-54-3
Peso molecular:
605.61
Número MDL:
MFCD01632446
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
24873293
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

100

Ensaio

90%

atividade óptica

[α]20/D −345±30°, c = 0.45 in chloroform

pf

170 °C (dec.) (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

[Br-].[H][C@@]12CC[N+](C[C@@H]1C=C)(Cc3c4ccccc4cc5ccccc35)[C@@]([H])(C2)[C@H](OCC=C)c6ccnc7ccccc67

InChI

1S/C37H37N2O.BrH/c1-3-21-40-37(33-17-19-38-35-16-10-9-15-32(33)35)36-23-27-18-20-39(36,24-26(27)4-2)25-34-30-13-7-5-11-28(30)22-29-12-6-8-14-31(29)34;/h3-17,19,22,26-27,36-37H,1-2,18,20-21,23-25H2;1H/q+1;/p-1/t26-,27-,36-,37+,39?;/m0./s1

chave InChI

QOWNPAUSLGATNL-JNKXQCINSA-M

Categorias relacionadas

Descrição geral

O-Allyl-N-(9-anthracenylmethyl)cinchonidinium bromide is a cinchona-based chiral phase-transfer catalyst (PTC) that can be used in asymmetric synthesis. It can be prepared from N-(9-anthracenylmethyl)cinchonindinium chloride.

Aplicação

O-Allyl-N-(9-anthracenylmethyl)cinchonidinium bromide can catalyze the asymmetric alkylation of tert-butyl glycinate-benzophenone Schiff base with different arylmethyl bromides in a micellar medium.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Asymmetric Alkylation of tert-Butyl Glycinate Schiff Base with Chiral Quaternary Ammonium Salt under Micellar Conditions.
Okino T and Takemoto Y.
Organic Letters, 3(10), 1515-1517 (2001)
Preparation of O-Allyl-N-(9-Anthracenylmethyl) cinchonidinium Bromide as a Phase Transfer Catalyst for the Enantioselective Alkylation of Glycine Benzophenone Imine tert-Butyl Ester:(4S)-2-(Benzhydrylidenamino) pentanedioic Acid, 1-tert-Butyl Ester-5-Methyl Ester.
Corey EJ and Noe MC.
Organic Syntheses, 38-45 (2003)
Cinchona-based phase-transfer catalysts for asymmetric synthesis.
Jew SS and Park HG.
Chemical Communications (Cambridge, England), 46, 7090-7103 (2009)

Artigos

Maruoka Catalysts

Maruoka catalysts enable enantioselective preparation of α-amino acids from glycine derivatives via asymmetric phase transfer catalysis.

Cinchona Alkaloids

Asymmetric phase-transfer catalysis (PTC) has been recognized as a “green” alternative to many homogeneous synthetic organic transformations, and has found widespread application. Synthetically modified cinchona alkaloids are typical chiral organocatalysts used in asymmetric PTC.

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