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Sigma-Aldrich

2-Chloro-5-iodopyridine

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C5H3ClIN
Número CAS:
Peso molecular:
239.44
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nível de qualidade

Ensaio

97%

pf

95-98 °C (lit.)

grupo funcional

chloro
iodo

cadeia de caracteres SMILES

Clc1ccc(I)cn1

InChI

1S/C5H3ClIN/c6-5-2-1-4(7)3-8-5/h1-3H

chave InChI

QWLGCWXSNYKKDO-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

2-Chloro-5-iodopyridine is a halo-substituted pyridine.

Aplicação

2-Chloro-5-iodopyridine may be used as a reagent in the multi-step synthesis of (±)-epibatidine.[1]
It may be used in the synthesis of:
  • 2-Chloro-5-phenylpyridine via Suzuki coupling reaction with phenylboronic acid dimethyl ester.[2]
  • Exo-5- and exo-6- (6′-chloro-3′-pyridyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptanes via Heck coupling reaction with N-protected 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes.[3]
  • Substituted diaryliodonium salts.[4]
  • 3-Exo-5′-(2′-Chloropyridinyl)-8-(ethoxycarbonyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane.[5]

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Syntheses of new open-ring and homo-epibatidine analogues from tropinone.
Olivo HF, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 64(13), 4966-4968 (1999)
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Cox CD and Malpass JR
Tetrahedron, 55(40), 11879-11888 (1999)
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Bielawski M and Olofsson B
Chemical Communications (Cambridge, England), 24, 2521-2523 (2007)
A short and efficient total synthesis of (?)-epibatidine.
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Zhang C and Trudell ML.
The Journal of Organic Chemistry, 61(20), 7189-7191 (1996)
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Lutzen A and Hapke M.
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