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Sigma-Aldrich

tert-Butyl diazoacetate

Sinônimo(s):

(tert-Butoxycarbonyl)diazomethane, 1,1-Dimethylethyl diazoacetate, 2-Diazoacetic acid tert-butyl ester, 2-Diazonio-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethenolate, Diazoacetic acid 1,1-dimethylethyl ester, tert-Butyl α-diazoacetate

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About This Item

Fórmula linear:
N2CHCO2C(CH3)3
Número CAS:
35059-50-8
Peso molecular:
142.16
Número MDL:
MFCD01318409
Código UNSPSC:
12352108
ID de substância PubChem:
24871716
NACRES:
NA.22

Impurezas

≤15% dichloromethane

índice de refração

n20/D 1.453 (lit.)

pb

51-53 °C/12 mmHg (lit.)

densidade

1.026 g/mL at 25 °C (lit.)

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CC(C)(C)OC(=O)C=[N+]=[N-]

InChI

1S/C6H10N2O2/c1-6(2,3)10-5(9)4-8-7/h4H,1-3H3

chave InChI

JBVSBLLOZVDAAZ-UHFFFAOYSA-N

Categorias relacionadas

Descrição geral

tert-Butyl diazoacetate can be used for numerous organic transformations, including cyclopropanation, insertion, and aziridine-forming reactions. 

Aplicação

New Diazoacetate Formulations
tert-Butyl diazoacetate may be used for the preparation of tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate with high enantioselectivity and trans-cis selectivity via cyclopropanation with 4-chlorostyrene in the presence of a chiral (salen)cobalt(III) bromide complex as a catalyst.
It is a key starting material in the total synthesis of manzacidin A. It can also be used in the synthesis of diastero- and enantioselective synthesis of 2-vinylcyclopropa[b]indolines from 2-vinylindoles.

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

109.4 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

43 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificados de análise (COA)

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Journal of the American Chemical Society, 128(7), 2174-2175 (2006)
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Pirovano V, et al.
Organic Letters, 20(2), 405-408 (2018)
Highly enantioselective cyclopropanation of styrene derivatives using Co (III)-salen complex as a catalyst.
Fukuda T & Katsuki T
Tetrahedron, 53(21), 7201-7208 (1997)

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