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Sigma-Aldrich

Diallyl N,N-diisopropylphosphoramidite

Sinônimo(s):

N,N-Bis(1-methylethyl)phosphoramidous acid di-2-propenyl ester, Diallyloxy(diisopropylamino)phosphine

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About This Item

Fórmula linear:
[(CH3)2CH]2NP(OCH2CH=CH2)2
Número CAS:
126429-21-8
Peso molecular:
245.30
Beilstein:
4383514
Número MDL:
MFCD00216647
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24867522
NACRES:
NA.22

forma

liquid

índice de refração

n20/D 1.456 (lit.)

pb

130 °C (lit.)

densidade

0.928 g/mL at 25 °C (lit.)

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CC(C)N(C(C)C)P(OCC=C)OCC=C

InChI

1S/C12H24NO2P/c1-7-9-14-16(15-10-8-2)13(11(3)4)12(5)6/h7-8,11-12H,1-2,9-10H2,3-6H3

chave InChI

QBLCHHSGJTUNSJ-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

Diallyl N,N-diisopropylphosphoramidite may be employed as phophorylating reagent in the following studies:
  • Preparation of peptide substrates.
  • Preparation of rhodamine dyes with phosphorylated CH2OH sites.
  • Synthesis of 3-[4-(bis-allyloxy-phosphoryloxy)-2(R)-hydroxy-3,3-dimethyl-butyrylamino]-thiopropionic acid-S-propylester.
Precursor involved in the synthesis of pharmacologically active molecules including:
  • Selective orally active S1P1 agonists
  • Water-soluble prodrugs of triazole CS-758 with antifungal activity
  • Fostriecin analogs as antitumor agents

Reactant involved in:
  • Phosphitylation of alcohols
  • Deallylation for the synthesis of nucleoside phosphoramidite
  • Posphitylation and stereoselective Pudovik rearrangement

Pictogramas

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H226,H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

89.6 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

32 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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