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Sigma-Aldrich

(4S-trans)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(2-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol

98%

Sinônimo(s):

(+)-2,3-O-Isopropylidene-1,1,4,4-tetra(2-naphthyl)-D-threitol, (+)-DINOL, (4S,5S)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(2-naphthyl)dioxolane-4,5-dimethanol

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C47H38O4
Número CAS:
Peso molecular:
666.80
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensaio

98%

atividade óptica

[α]20/D +116°, c = 1 in ethyl acetate

pureza óptica

ee: 99% (HPLC)

pf

214-216 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

CC1(C)O[C@@H]([C@H](O1)C(O)(c2ccc3ccccc3c2)c4ccc5ccccc5c4)C(O)(c6ccc7ccccc7c6)c8ccc9ccccc9c8

InChI

1S/C47H38O4/c1-45(2)50-43(46(48,39-23-19-31-11-3-7-15-35(31)27-39)40-24-20-32-12-4-8-16-36(32)28-40)44(51-45)47(49,41-25-21-33-13-5-9-17-37(33)29-41)42-26-22-34-14-6-10-18-38(34)30-42/h3-30,43-44,48-49H,1-2H3/t43-,44-/m0/s1

chave InChI

QWADMRIAKWGVBF-CXNSMIOJSA-N

Aplicação

Reagent for the highly enantioselective addition of primary alkyl Grignards to ketones. Chiral auxiliary used for the asymmetric addition of nucleophiles to carbonyls.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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D. Seebach et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 103, 991-991 (1991)
B. Schmidt et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 103, 100-100 (1991)
Angewandte Chemie (International Edition in English), 31, 84-84 (1992)

Artigos

TADDOL chiral auxiliaries find diverse applications in asymmetric synthesis, catalysis, and polymerization.

TADDOLs demonstrate versatility in metal-catalyzed asymmetric reactions and as Brønsted acid organocatalysts in hetero-Diels–Alder reactions.

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