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Sigma-Aldrich

1,1′-(4,6-Dihydroxy-1,3-phenylene)bisethanone

99%

Sinônimo(s):

4,6-Diacetylresorcinol

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About This Item

Fórmula linear:
(HO)2C6H2(COCH3)2
Número CAS:
Peso molecular:
194.18
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nível de qualidade

Ensaio

99%

pf

178-180 °C (lit.)

grupo funcional

ketone

cadeia de caracteres SMILES

CC(=O)c1cc(C(C)=O)c(O)cc1O

InChI

1S/C10H10O4/c1-5(11)7-3-8(6(2)12)10(14)4-9(7)13/h3-4,13-14H,1-2H3

chave InChI

GEYCQLIOGQPPFM-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

1,1′-(4,6-Dihydroxy-1,3-phenylene)bisethanone (4,6-diacetylresorcinol, DAR) is a bifunctional carbonyl compound.[1] Its synthesis by acetylating resorcinol in the presence of zinc chloride has been reported.[2] The crystal structure of DAR has been studied.[3]

Aplicação

1,1′-(4,6-Dihydroxy-1,3-phenylene)bisethanone (4,6-diacetylresorcinol, DAR) may be used in the synthesis of the following:
  • Schiff base ligands[4][1][5][6]
  • hexadentate chalcogenated bisimine ligands[7]
  • 1,5-benzodiazepines[8]
  • ketimine of chitosan[9]
  • mannich bases[10]
  • hydrazone ligands[11]
  • thiosemicarbazone, semicarbazone and thiocarbohydrazone ligands[12]
  • binuclear cobalt(II) and copper(II) complexes[13]
  • europium (III) complexes[14]

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Mohammed Sardaryar Khan et al.
Acta poloniae pharmaceutica, 67(3), 261-266 (2010-06-09)
In the present study, a series of Mannich bases was synthesized by condensing 4,6-diacetylresorcinol with formaldehyde and some selected secondary amines following the Mannich reaction conditions. Findings revealed that Mannich reaction did not take place at the acetyl function but
Magdy Shebl et al.
Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 113, 356-366 (2013-06-08)
Reactions of 4,6-diacetylresorcinol with different cobalt(II) and copper(II) salts viz., OAc(-), Cl(-), NO3(-) and SO4(2-), yielded a new series of binuclear metal complexes. Reactions of the ligand with these metal ions in the presence of a secondary ligand (L') [O,O-donor;
Design, Synthesis and Characterization of Bimetallic Palladium Complexes for Terminal Olefin Epoxidation
Netalkar SP, et al.
Catalysis Letters, 144(9), 1573-1583 (2014)
Spectral characterization and biological evaluation of Schiff bases and their mixed ligand metal complexes derived from 4, 6-diacetylresorcinol.
Pandya JH, et al.
Journal of Saudi Chemical Society, 18(3), 190-199 (2011)
Magdy Shebl
Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 70(4), 850-859 (2007-11-13)
A tetradentate N2O2 donor Schiff base ligand, H2L, was synthesized by the condensation of 4,6-diacetylresorcinol with benzylamine. The structure of the ligand was elucidated by elemental analyses, IR, 1H NMR, electronic and mass spectra. Reaction of the Schiff base ligand

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