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384321

Sigma-Aldrich

Propargyl chloride solution

70 wt. % in toluene

Sinônimo(s):

3-Chloro-1-propyne

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About This Item

Fórmula linear:
HC≡CCH2Cl
Número CAS:
Peso molecular:
74.51
Beilstein:
506005
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22
Formulário:
liquid

Formulário

liquid

concentração

70 wt. % in toluene

índice de refração

n20/D 1.456

densidade

0.963 g/mL at 25 °C

grupo funcional

alkyl halide
chloro

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

ClCC#C

InChI

1S/C3H3Cl/c1-2-3-4/h1H,3H2

chave InChI

LJZPPWWHKPGCHS-UHFFFAOYSA-N

Descrição geral

Product is the 70wt.% solution of propargyl chloride in toluene. Propargyl chloride is a propargyl halide. Its trimethylsilylation reaction has been reported. Liquid-phase Raman spectra, and vapor-phase and solution-phase infrared spectra of propargyl chloride has been studied at 100-3400cm-1 and 300-3800cm-1, respectively. It participates in the addition reaction with acyclic 1,3-dienes (at -78°C) in the presence of zinc chloride.

Aplicação

Propargyl chloride may be used as propargylating agent in the preparation of arabinogalactan propargyl ethers with degree of substitution up to 1.8. It may be used for the in situ preparation of propargyltrichlorosilane and allenyltrichlorosilane, required for the synthesis of optically active allenic and homopropargylic alcohols.
Propargyl chloride solution may be used for the enantioselective synthesis of enantiomerically enriched homopropargyl alcohols.

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Central nervous system

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

66.2 °F

Ponto de fulgor (°C)

19 °C


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Zinc chloride catalyzed addition reactions of propargyl chlorides with acyclic 1, 3-dienes.
Mayr H and Klein H.
The Journal of Organic Chemistry, 46(20), 4097-4100 (1981)
Chemo-and enantioselective catalytic addition of propargyl chloride to aldehydes promoted by [Cr (Salen)] complexes.
Bandini M, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 12(7), 1063-1069 (2001)
Selective synthesis of optically active allenic and homopropargylic alcohols from propargyl chloride.
Nakajima M, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 12(22), 2449-2452 (2002)
Trimethylsilylation of Propargyl Chloride and Propargyl Bromide.
Verkruijsse HD and Brandsma L.
Synthetic Communications, 20(21), 3375-3378 (1990)
The vibrational spectra and vibrational assignments of the propargyl halides.
Evans JC and Nyquist RA.
Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy, 19(7), 1153-1163 (1963)

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