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Sigma-Aldrich

1,2-Dibromoethane

≥99%

Sinônimo(s):

EDB, Ethylene dibromide

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About This Item

Fórmula linear:
BrCH2CH2Br
Número CAS:
106-93-4
Peso molecular:
187.86
Beilstein:
605266
Número CE:
203-444-5
Número MDL:
MFCD00000233
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24854427
NACRES:
NA.22

densidade de vapor

~6.5 (vs air)

pressão de vapor

11.7 mmHg ( 25 °C)

Ensaio

≥99%

forma

liquid

índice de refração

n20/D 1.539 (lit.)

pb

131-132 °C (lit.)

pf

8-11 °C (lit.)

solubilidade

water: soluble 250 part
alcohol: miscible(lit.)
diethyl ether: miscible(lit.)

densidade

2.18 g/mL at 25 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

BrCCBr

InChI

1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2

chave InChI

PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

1,2-Dibromoethane (DBE) is an organobromine compound that is used as an ‘entrainment reagent′ to activate magnesium in Grignard reagents. It is also a useful reagent for activating zinc. DBE is used as an intermediate in the synthesis of dyes, pesticides and pharmaceuticals.

Aplicação

1,2-Dibromoethane can be used as a reagent to prepare:
  • Vinyl bromide and 1,2-disubstituted ethane derivatives.
  • Vinyl aromatic compounds by palladium-catalyzed cross-coupling reaction with various arylboronic acids via in situ formation of vinyl bromide.
  • 2-arylsulfonyl hydrazones by reacting with aryldiazonium tetrafluoroborates, sulfur dioxide and hydrazines.

It can also be used as a bromine source in organic synthesis to brominate carbanions.

Outras notas

May darken in storage

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificados de análise (COA)

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Chemical communications (Cambridge, England), (9)(9), 1115-1117 (2009-02-20)
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Structure (London, England : 1993), 29(8), 823-833 (2021-06-24)
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