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206571

Sigma-Aldrich

6-Methoxy-8-nitroquinoline

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C10H8N2O3
Número CAS:
85-81-4
Peso molecular:
204.18
Número CE:
201-633-7
Número MDL:
MFCD00006802
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24852410
NACRES:
NA.22

Ensaio

99%

Formulário

powder

pf

158-160 °C (lit.)

grupo funcional

nitro

cadeia de caracteres SMILES

COc1cc([N+]([O-])=O)c2ncccc2c1

InChI

1S/C10H8N2O3/c1-15-8-5-7-3-2-4-11-10(7)9(6-8)12(13)14/h2-6H,1H3

chave InChI

MIMUSZHMZBJBPO-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

6-Methoxy-8-nitroquinoline was used in the synthesis of:
  • 6-methoxy-8-aminoquinoline, metabolite of primaquine[1]
  • 6-methoxy-8-hydroxylaminoquinoline[1]
  • 2-substituted/2,5-disubstituted-6-methoxy-8-nitroquinolines[2]

Pictogramas

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Palavra indicadora

Warning

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
S68151V
S68151
13701DC
09301BI
09218JB

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Suryanarayana Vangapandu et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 12(10), 2501-2508 (2004-04-28)
We report in vitro antimycobacterial properties of ring-substituted quinolines (series 1-4) constituting 56 analogues against drug-sensitive and drug-resistant M. tuberculosis H37Rv strains. The most effective compounds 2h (R1 = R2 = c-C6H11, R3 = NO2, series 1) and 13g (R1
L J Bolchoz et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 297(2), 509-515 (2001-04-17)
Primaquine is an important antimalarial agent because of its activity against exoerythrocytic forms of Plasmodium spp. However, methemoglobinemia and hemolytic anemia are dose-limiting side effects of primaquine therapy that limit its efficacy. These hemotoxicities are thought to be mediated by

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