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195707

Sigma-Aldrich

cis-1,4-Dichloro-2-butene

95%

Sinônimo(s):

(2Z)-1,4-Dichloro-2-butene, (2Z)-1,4-Dichlorobut-2-ene, (Z)-1,4-Dichloro-2-butene, 1,4-Dichloro-cis-2-butene, cis-1,2-Bis(chloromethyl)ethene

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About This Item

Fórmula linear:
ClCH2CH=CHCH2Cl
Número CAS:
1476-11-5
Peso molecular:
125.00
Beilstein:
1719692
Número CE:
216-021-5
Número MDL:
MFCD00062950
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
24851705
NACRES:
NA.22
Preço e disponibilidade não estão disponíveis no momento.

Nível de qualidade

200

Ensaio

95%

Formulário

liquid

índice de refração

n20/D 1.489 (lit.)

p.e.

152 °C/758 mmHg (lit.)

pf

−48 °C (lit.)

densidade

1.188 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

chloro

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

ClC\C=C/CCl

InChI

1S/C4H6Cl2/c5-3-1-2-4-6/h1-2H,3-4H2/b2-1-

chave InChI

FQDIANVAWVHZIR-UPHRSURJSA-N

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Descrição geral

cis-1,4-Dichloro-2-butene on reaction with sodium amide yields trans-1-chloro-1,3-butadiene[1]. Mechanism of condensation of sulfone-activated methylene compounds with cis-1,4-dichloro-2-butene to yield cyclopentene has been investigated[2].

Aplicação

cis-1,4-Dichloro-2-butene was used in the preparation of functionalized 3,5-disubstituted cyclopent-2-enones[3].

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1B - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

131.0 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

55 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Escolha uma das versões mais recentes:

Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
BCCK1434
BCCH9856
BCCG9329
BCCG2458
BCCC8100

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Reactions of cis-and trans-1, 4-dichloro-2-butene with sodium amide.
Heasley VL and Lais BR.
The Journal of Organic Chemistry, 33(6), 2571-2572 (1968)
Efficient 4+ 1 Syntheses of Highly Functionalized Cyclopentenes.
Nantz MH, et al.
Synthetic Communications, 17(1), 55-69 (1987)
Wei-Chieh Cheng et al.
The Journal of organic chemistry, 67(13), 4387-4391 (2002-06-22)
The preparation of functionalized 3,5-disubstituted cyclopent-2-enones via a solid-phase sulfone linker strategy is described. Polystyrene/divinylbenzene sulfinate 1 underwent S-alkylation followed by alpha,alpha-dialkylation with cis-1,4-dichloro-2-butene to form polymer-bound 3-phenylsulfonylcyclopentenes 8. Subsequent epoxidation of the cyclopentene moiety in 8 was accomplished by
trans-1,4-dichlorobutene.
IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans, 71 Pt 3, 1389-1391 (1999-09-07)
S Phadtare et al.
Nucleic acids symposium series, (18)(18), 25-28 (1987-01-01)
Reaction of adenine (1a) or cytosine (1b) with excess 1,4-dichloro-2-butyne catalyzed by K2CO3 in (CH3)2SO gave the 4-chloro-2-butynyl derivatives 2a and 2b. The latter were converted to the 4-hydroxy-2-butynyl compounds 3a and 3b by refluxing in 0.1 M HCl. Isomerization
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