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188913

Sigma-Aldrich

Catecholborane

98%

Sinônimo(s):

Catecholatoborane, Catecholborane (CB), Pyrocatecholborane

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C6H5BO2
Número CAS:
Peso molecular:
119.91
Beilstein:
972072
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22
Preço e disponibilidade não estão disponíveis no momento.

Nível de qualidade

Ensaio

98%

Formulário

liquid

adequação da reação

reagent type: reductant

índice de refração

n20/D 1.507 (lit.)

p.e.

50 °C/50 mmHg (lit.)

pf

12 °C (lit.)

densidade

1.125 g/mL at 25 °C (lit.)

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

[bH]1oc2ccccc2o1

InChI

1S/C6H5BO2/c1-2-4-6-5(3-1)8-7-9-6/h1-4,7H

chave InChI

CENMEJUYOOMFFZ-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

A monofunctional hydroborating agent which reduces β-hydroxyketones to 1,3-diols.[1] Effects conjugate reduction of α,β-enones.[2]
Used to prepare B-alkylcatecholboranes which were used, in turn, to generate alkyl radicals forming aryl ethers from quinones.[3] Employed in a preparation of C2-symmetric boron complexes from methylenebis(oxazolines) used for enantioselective reduction of ketones.[4]

Informações legais

Made under U.S. Pat. No. 6,204,405.

Pictogramas

FlameCorrosion

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B

Perigos de suplementos

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

35.6 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

2 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Eveline Kumli et al.
Organic letters, 8(25), 5861-5864 (2006-12-01)
Addition of alkyl radicals generated from B-alkylcatecholboranes onto 1,4-benzoquinones leads to substituted hydroquinones in good overall yields. Formation of aryl ethers via a unique radical addition to the oxygen atom of the enone system is the main reaction when bulky
European Journal of Organic Chemistry, 4596-4596 (2006)

Artigos

Arylboronic acids and esters, vital tools in chemical transformations, find extensive use, particularly in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction.

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