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T5200

Sigma-Aldrich

Triparanol

≥97% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

1-(4-(2-Diethylaminoethoxy)phenyl)-1-p-tolyl-2-(4-chlorophenyl)ethanol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H32NO2Cl
Numéro CAS:
78-41-1
Poids moléculaire :
438.00
Numéro CE :
201-115-0
Numéro MDL:
MFCD00865748
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24724632
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥97% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to off-white

Pf

102.9-103.7 °C

Solubilité

DMSO: 20 mg/mL
H2O: insoluble
alcohol: soluble
olive oil: slightly soluble

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCN(CC)CCOc1ccc(cc1)C(O)(Cc2ccc(Cl)cc2)c3ccc(C)cc3

InChI

1S/C27H32ClNO2/c1-4-29(5-2)18-19-31-26-16-12-24(13-17-26)27(30,23-10-6-21(3)7-11-23)20-22-8-14-25(28)15-9-22/h6-17,30H,4-5,18-20H2,1-3H3

Clé InChI

SYHDSBBKRLVLFF-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... DHCR24(1718) , EBP(10682)

Catégories apparentées

Application

Triparanol has been used to inhibit cholesterol biosynthesis in lipid rafts1. Triparanol has also been used as a 3β-hydroxysterol-Δ24-reductase inhibitor to study its effect on delayed-rectifier potassium current (Iks) channels2.

Actions biochimiques/physiologiques

Triparanol is known to repress Hedgehog signaling in cancer cells and can also inhibit tumor growth3.
Desmosterol Delta24 (D24) reductase inhibitor.

Notes préparatoires

Triparanol is soluble in DMSO at 20 mg/ml and is also soluble in alcohol. It is slightly soluble in olive oil and is insoluble in water.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H318

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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A K Bhattacharyya et al.
Atherosclerosis, 67(1), 33-39 (1987-09-01)
The relationships between the cholesterol content of the diet, plasma cholesterol concentration, cholesterol absorption, and cholesterol synthesis (measured indirectly by desmosterol suppression technique) are explored in groups of high- and low-responding rhesus monkeys fed diets containing 0.02, 0.15 and 0.75
D Raederstorff et al.
Biochimica et biophysica acta, 960(2), 190-199 (1988-05-22)
The tetracyclic sterol precursors, cyclolaudenol, cycloartenol and lanosterol, inhibit efficiently the tetrahymanol biosynthesis in the ciliate Tetrahymena pyriformis, as reported earlier for cholesterol and other sterols. The prokaryotic bacteriohopanetetrols have little effect, and diplopterol, another hopanoid, as well as the
A Boogaard et al.
The Biochemical journal, 241(2), 345-351 (1987-01-15)
Incubating Hep G2 cells for 18 h with triparanol, buthiobate and low concentrations (less than 0.5 microM) of U18666A, inhibitors of desmosterol delta 24-reductase, of lanosterol 14 alpha-demethylase and of squalene-2,3-epoxide cyclase (EC 5.4.99.7) respectively, resulted in a decrease of
S Kacew et al.
Federation proceedings, 44(7), 2323-2327 (1985-04-01)
Administration of various cationic amphiphilic drugs in utero results in induction of a phospholipid storage disorder in many tissues, particularly in lungs. In addition to the phospholipidosis in utero, drug exposure results in toxicity to the offspring; newborn rats die
F F Moebius et al.
British journal of pharmacology, 121(1), 1-6 (1997-05-01)
1. The sigma-drug binding site of guinea-pig liver is carried by a protein which shares significant amino acid sequence similarities with the yeast sterol C8-C7 isomerase (ERG2 protein). Pharmacologically-but not structurally-the sigma 1-site is also related to the emopamil binding
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