C8667

Cholestérol

Sigma Grade, ≥99%

• Synonyme(s) : 3β-hydroxy-5-cholestène, 5-Cholestén-3β-ol
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₇H₄₆O
• Numéro CAS: 57-88-5
• Poids moléculaire : 386.65
• Numéro Beilstein : 1915888
• Numéro CE : 200-353-2
• Numéro MDL: MFCD00003646
• Code UNSPSC : 12352111
• eCl@ss : 39023139
• ID de substance PubChem : 24893094
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• Source biologique: sheep wool
• Niveau de qualité: 200
• Qualité: Sigma Grade
• Pureté: ≥99%
• Forme: powder
• Point d'ébullition: 360 °C (lit.)
• Pf: 147-149 °C (lit.)
• Solubilité: water: soluble 0.00003 g/L at 20 °C
• Densité: 1.067 g/mL at 25 °C (lit.)
• Conditions d'expédition: ambient
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C
• InChI: 1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
• Clé InChI: HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N
• Informations sur le gène: human ... POLA1(5422) , TOP2A(7153) ; rat ... Ar(24208) , Polb(29240)

Description

Application

Du cholestérol a été utilisé pour préparer des complexes immunostimulants servant à améliorer les réponses cellulaire et humorale. Il a été incorporé à des aliments pour bétail afin d′étudier l′effet d′un régime riche en cholestérol.

Étalon de chromatographie

Actions biochimiques/physiologiques

Le cholestérol est un lipide qui représente environ 20 à 25 % des constituants structuraux de la membrane des cellules. Il détermine la fluidité et la perméabilité de la membrane, la rendant perméable à l′eau mais imperméable aux ions et aux protons. Il régule également les fonctions des transporteurs et des protéines de signalisation présents dans la membrane plasmique. Le cholestérol est principalement synthétisé dans l′intestin grêle et le foie.

Constituant majeur de toutes les membranes biologiques ; le cholestérol représente ~25 % des lipides totaux du cerveau.

Notes préparatoires

Dans de l′alcool chaud, le cholestérol monohydraté donne une solution limpide, incolore ou jaune pâle. Il est également soluble dans l′acétone, le dioxane, l′acétate d'éthyle, le benzène, l′éther de pétrole, les huiles, les graisses, et dans les solutions aqueuses de sels biliaires. Il est recommandé de protéger les solutions de la lumière.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)