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SML3615

Sigma-Aldrich

Jolkinolide B

≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

(4aR,6aS,7aR,10aR,11aR,11bR,11cR)-1,2,3,4,4a,5,6,11a,11b,11c-Decahydro-4,4,8,11c-tetramethylbisoxireno[1,10a:3,4]phenanthro[3,2-b]furan-9(7aH)-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H26O4
Numéro CAS:
37905-08-1
Poids moléculaire :
330.42
Numéro MDL:
MFCD28387432
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Essai

≥95% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear (Warmed)

Température de stockage

-10 to -25°C

Chaîne SMILES 

O1[C@@]32OC(=O)C(=C3[C@H]4O[C@]54[C@@H]([C@H]21)[C@]6([C@@H](C(CCC6)(C)C)CC5)C)C

InChI

1S/C20H26O4/c1-10-12-14-19(22-14)9-6-11-17(2,3)7-5-8-18(11,4)13(19)15-20(12,23-15)24-16(10)21/h11,13-15H,5-9H2,1-4H3/t11-,13+,14-,15-,18-,19+,20-/m1/s1

Clé InChI

SOVOCMGDFRGRKF-MCDHERAVSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Jolkinolide B is a diterpenoid isolated from the dried root of Euphorbia fischeriana steud that exhibits anticancer, anti-inflammatory and immunomodulatory activities. Jolkinolide B induces apoptosis in numerous human cancer cell lines including breast cancer MDA-MB-231, MCF7, chronic myeloid leukemia K562, leukemic U937 and LNCaP cells. Apparently, it induces apoptosis in mouse melanoma B16F10 cells through downregulation of mRNA expression.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000230031
0000234315
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Yujing Yan et al.
European journal of pharmacology, 842, 10-19 (2018-10-26)
Jolkinolide B (JB), which is isolated from the dried root of Euphorbia fischeriana Steud., has been reported to possess various therapeutic effects, such as treatment of edema and abdominal distention and protection against acute lung injury, and it has also
Xiang Gao et al.
Journal of cellular biochemistry, 119(6), 4967-4974 (2018-02-01)
Jolkinolide B (JB), a bioactive compound isolated from herbal medicine, has been found to inhibit tumor growth by altering glycolysis. However, whether glycolysis is influenced by JB in non-small cell lung cancer (NSCLC) cells and the mechanism remain unknown. The
Caixia Gao et al.
Scientific reports, 6, 36114-36114 (2016-11-01)
Most cancer cells preferentially rely on glycolysis to produce the energy (adenosine triphosphate, ATP) for growth and proliferation. Emerging evidence demonstrates that the apoptosis in cancer cells could be closely associated with the inhibition of glycolysis. In this study, we

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