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Merck
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S8071

Sigma-Aldrich

Salvinorin A

≥98% (HPLC), solid

Synonyme(s) :

(2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(acetyloxy)-2-(3-furanyl)dodechydro-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2H-naphtho[2,1-c]pyran-7-carboxylic acid methyl ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C23H28O8
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
432.46
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77
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Niveau de qualité

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Contrôle du médicament

regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

Conditions de stockage

protect from light

Couleur

white

Solubilité

DMSO: ≥10 mg/mL
ethanol: ~3 mg/mL

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12CC[C@@]3(C)[C@@H](C[C@H](OC(C)=O)C(=O)[C@]3([H])[C@@]1(C)C[C@H](OC2=O)c4ccoc4)C(=O)OC

InChI

1S/C23H28O8/c1-12(24)30-16-9-15(20(26)28-4)22(2)7-5-14-21(27)31-17(13-6-8-29-11-13)10-23(14,3)19(22)18(16)25/h6,8,11,14-17,19H,5,7,9-10H2,1-4H3/t14-,15-,16-,17-,19-,22-,23-/m0/s1

Clé InChI

OBSYBRPAKCASQB-AGQYDFLVSA-N

Informations sur le gène

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Application

Salvinorin A was administered to rats to study effects on lactic acid-stimulated stretching.1

Actions biochimiques/physiologiques

Salvanorin A is a non-nitrogenous κ opioid receptor agonist.
Salvinorin A is a potent, non-nitrogenous κ opioid selective receptor agonist. Salvinorin A is isolated from Salvia divinorum. Salvinorin A displays high affinity at both native (Ki=4.3 nm) and cloned (Ki=16 nm) κ -opioid receptors. Preliminary studies suggest that Salvanorin A is chemically unique among the psychtropic drugs and does not bind to any known receptor.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Opioid Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Zhenhong Wang et al.
PloS one, 7(7), e41724-e41724 (2012-08-23)
Cerebral hypoxia/ischemia (HI) is not uncommon during the perinatal period. If occurring, it can result in severe neurologic disabilities that persist throughout life. Salvinorin A, a non-opioid Kappa opioid receptors (KOR) selective agonist, has the potential to address this devastating
Eduardo R Butelman et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 341(3), 802-808 (2012-03-22)
Active blood-brain barrier mechanisms, such as the major efflux transporter P-glycoprotein (mdr1), modulate the in vivo/central nervous system (CNS) effects of many pharmacological agents, whether they are used for nonmedical reasons or in pharmacotherapy. The powerful, widely available hallucinogen salvinorin
Mitchell T Harden et al.
Behavioural pharmacology, 23(7), 710-715 (2012-08-29)
Salvinorin A (SalvA), the hallucinogenic derivative of the plant Salvia divinorum, is a selective κ-opioid receptor agonist that may also have antidepressant properties. Chronic mild stress (CMS) was applied to male and female Long-Evans rats to model anhedonia common in
Katherine A MacLean et al.
Psychopharmacology, 226(2), 381-392 (2012-11-09)
Salvinorin A is a kappa opioid agonist and the principal psychoactive constituent of the plant Salvia divinorum, which has increased in popularity as a recreational drug over the past decade. Few human studies have examined salvinorin A. This double-blind, placebo-controlled
Melissa A Bodnar Willard et al.
Analytical and bioanalytical chemistry, 402(2), 843-850 (2011-12-14)
Salvia divinorum is a plant material that is of forensic interest due to the hallucinogenic nature of the active ingredient, salvinorin A. In this study, S. divinorum was extracted and spiked onto four different plant materials (S. divinorum, Salvia officinalis

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