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M1777

Sigma-Aldrich

N-Methyl-1-deoxynojirimycin

≥98%

Synonyme(s) :

1,5-Dideoxy-1,5-imino-1-methyl-D-sorbitol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H15NO4
Numéro CAS:
69567-10-8
Poids moléculaire :
177.20
Numéro Beilstein :
1524564
Numéro MDL:
MFCD00133609
Code UNSPSC :
51102829
ID de substance PubChem :
24896690
Nomenclature NACRES :
NA.32

Source biologique

synthetic (organic)

Pureté

≥98%

Forme

powder

Solubilité

methanol: 10 mg/mL, clear, colorless

Spectre d'activité de l'antibiotique

viruses

Mode d’action

enzyme | inhibits

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CN1C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1CO

InChI

1S/C7H15NO4/c1-8-2-5(10)7(12)6(11)4(8)3-9/h4-7,9-12H,2-3H2,1H3/t4-,5+,6-,7-/m1/s1

Clé InChI

AAKDPDFZMNYDLR-XZBKPIIZSA-N

Informations sur le gène

mouse ... Gaa(14387) , Glb1(12091) , Treh(58866)
rat ... Man2a1(25478) , Si(497756)

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Catégories apparentées

Description générale

Chemical structure: glucosamine

Actions biochimiques/physiologiques

Interferes with metabolism of N-linked glycoproteins by inhibition of glucosidase.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Diego A Caraballo et al.
G3 (Bethesda, Md.), 10(2), 755-768 (2019-12-05)
UDP- glucose: glycoprotein glucosyltransferase (UGGT) is a protein that operates as the gatekeeper for the endoplasmic reticulum (ER) quality control mechanism of glycoprotein folding. It is known that vertebrates and Caenorhabditis genomes harbor two uggt gene copies that exhibit differences
G C Trudel et al.
Biochemistry and cell biology = Biochimie et biologie cellulaire, 66(10), 1119-1125 (1988-10-01)
It has recently been reported that the glucosidase I inhibitor, N-methyl-1-deoxynojirimycin (MDJN), inhibits myoblast fusion whereas the mannosidase inhibitor, 1-deoxymannojirimycin (ManDJN), has no effect on fusion. We now report that bromoconduritol, which is an active-site-directed covalent inhibitor of glucosidase II
J C Ridruejo et al.
Biochimica et biophysica acta, 993(2-3), 179-185 (1989-12-08)
Castanospermine, 1-deoxynojirimycin, and N-methyl-1-deoxynojirimycin, three well-characterized inhibitors of the glucosidases involved in the processing of N-linked oligosaccharides, did not affect the biosynthesis or the secretion of exoglucanases (EC 3.2.1.58) from Saccharomyces cerevisiae and Candida albicans but inhibited the activity itself.
G C Trudel et al.
Biochemistry and cell biology = Biochimie et biologie cellulaire, 68(12), 1411-1418 (1990-12-01)
Treatment of chick myoblasts with the glucosidase inhibitors bromoconduritol (BCD) or N-methyl-1-deoxynojirimycin (MDJN), but not the mannosidase I inhibitor 1-deoxymannojirimycin (ManDJN), decreased their rate of adhesion to fibronectin and laminin and increased their rate of adhesion to collagen types I
K Matter et al.
The Journal of biological chemistry, 264(22), 13131-13139 (1989-08-05)
Intestinal brush border enzyme glycoproteins are transported to the microvillar membrane at different rates in the differentiated intestinal cell line Caco-2. This asynchronism is due to at least two rate-limiting events, a pre- and an intra-Golgi step (Stieger B., Matter
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