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L0649

Sigma-Aldrich

Leupeptin hydrochloride

powder, ≥70% (HPLC)

Synonyme(s) :

Acetyl-Leu-Leu-Arg-al hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C20H38N6O4 · HCl
Numéro CAS:
24125-16-4
Poids moléculaire :
463.01
Numéro MDL:
MFCD00133457
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24896263
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Nom du produit

Leupeptin hydrochloride, microbial, ≥70% (HPLC)

Source biologique

microbial

Niveau de qualité

200

Essai

≥70% (HPLC)

Forme

powder

Solubilité

water: 50 mg/mL, clear, colorless to yellow

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Cl.CC(C)CC(NC(C)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C=O

InChI

1S/C20H38N6O4.ClH/c1-12(2)9-16(24-14(5)28)19(30)26-17(10-13(3)4)18(29)25-15(11-27)7-6-8-23-20(21)22;/h11-13,15-17H,6-10H2,1-5H3,(H,24,28)(H,25,29)(H,26,30)(H4,21,22,23);1H

Clé InChI

OQQYPQNFLLAILR-UHFFFAOYSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

Inhibitor of serine and cysteine proteases. Inhibits plasmin, trypsin, papain, calpain, and cathepsin B. Does not inhibit pepsin, cathepsins A and D, thrombin, or α-chymotrypsin. Effective concentration 10-100 μM.
Inhibitor of serine and cysteine proteases. Inhibits plasmin, trypsin, papain, calpain, and cathepsin B. Does not inhibit pepsin, cathepsins A and D, thrombin, or α-chymotrypsin. Effective concentration 10-100 μM. There have been numerous studies using leupeptin to protect against hearing loss caused by acoustic overstimulation or the ototoxic antibiotic gentamicin. (Loss of cochlear hair cells is believed to be mediated by calpain.)

Remarque sur l'analyse

Leupeptin gives multiple peaks on HPLC because of the formation of tautomeric isomers in solution. Majority of contaminating peptide is racemized leupeptin.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000404429
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0000327302
0000299637
0000334545

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