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Sigma-Aldrich

Fluorure de 4-(2-aminoéthyl)-benzènesulfonyle hydrochloride

≥97.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

AEBSF

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H10FNO2S · HCl
Numéro CAS:
30827-99-7
Poids moléculaire :
239.69
Numéro Beilstein :
7604627
Numéro MDL:
MFCD00132962
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24278240
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

300

Pureté

≥97.0% (HPLC)

Forme

powder

Pf

183-191  °C

Solubilité

H2O: 50 mg/mL

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

FS(C1=CC=C(CCN)C=C1)(=O)=O.[H]Cl

InChI

1S/C8H10FNO2S.ClH/c9-13(11,12)8-3-1-7(2-4-8)5-6-10;/h1-4H,5-6,10H2;1H

Clé InChI

WRDABNWSWOHGMS-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

stable for up to six months if stored refrigerated at a pH of less than 7. If a pH of greater than 7 is required, pH adjustment should be made just prior to use.

Application

Le chlorhydrate du fluorure de 4-(2-aminoéthyl)benzènesulfonyle (AEBSF) a été utilisé :
  • comme inhibiteur de protéases dans des échantillons de plasma pour éviter la dégradation de la ghréline acylée (AG).
  • comme inhibiteur de sérine protéinases de venin de serpent (SVSP) dans un essai d'inhibition de SVSP ou un essai sur l'AEBSF pour tester l'implication des SVSP dans l'activité de la coagulation due au fibrinogène.
  • comme constituant d'un tampon de lyse NP-40 pour remettre en suspension des culots cellulaires afin de préparer des lysats cellulaires.

Les concentrations recommandées pour l′emploi sont comprises entre 0,1 et 1 mM.

Actions biochimiques/physiologiques

L'AEBSF est capable d'inhiber l'acétylcholinestérase (AChE).
Le chlorhydrate du fluorure de 4-(2-aminoéthyl)benzènesulfonyle (AEBSF) est un inhibiteur irréversible des sérine protéases. Ses constantes d'inhibition sont proches de celles du fluorure de phénylméthanesulfonyle (PMSF) et du diisopropylfluorophosphate (DFP). Il a été démontré que l'AEBSF inhibe la trypsine, la chymotrypsine, la plasmine, la kallikréine et la thrombine. Comme option de remplacement du PMSF ou du DFP, l'AEBSF offre une plus faible toxicité, une meilleure solubilité dans l'eau et une plus grande stabilité dans les solutions aqueuses. L'AEBSF peut être utilisé en culture cellulaire à des concentrations allant jusqu'à 0,25 mM.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000389739
0000389740
0000359853
069M4058V
0000183439

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