A7094

L-asparagine monohydrate

≥98.0%, suitable for cell culture, BioReagent, non-animal source

• Synonyme(s) : 4-Amide d'acide (S)-2-aminosuccinamique, 4-Amide d'acide L-aspartique, Acide (S)-(+)-2-aminosuccinamique
• Formule linéaire : NH₂COCH₂CH(NH₂)COOH · H₂O
• Numéro CAS: 5794-13-8
• Poids moléculaire : 150.13
• Beilstein: 1723527
• Numéro CE : 200-735-9
• Numéro MDL: MFCD00151038
• Code UNSPSC : 12352209
• ID de substance PubChem : 24891175
• Nomenclature NACRES : NA.26

Propriétés

• Nom du produit: L-asparagine monohydrate, from non-animal source, BioReagent, suitable for cell culture, ≥98.0%
• Source biologique: non-animal source
• Gamme de produits: BioReagent
• Essai: ≥98.0%
• Forme: powder
• Activité optique: [α]20/D 33.0 to 36.3 °, c = 10 in 6 M HCl
• Technique(s): cell culture | mammalian: suitable
• Impuretés: endotoxin, tested
• Couleur: white
• Pf: 233-235 °C (lit.)
• Solubilité: H₂O: 20 mg/mL
• Traces de cations: Fe: ≤10 ppm; heavy metals (as Pb): ≤10 ppm; <0.1% (Ammonia (NH3))
• Groupe fonctionnel: amide; amine; carboxylic acid
• Température de stockage: room temp
• Chaîne SMILES: [H]O[H].N[C@@H](CC(N)=O)C(O)=O
• InChI: 1S/C4H8N2O3.H2O/c5-2(4(8)9)1-3(6)7;/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9);1H2/t2-;/m0./s1
• Clé InChI: RBMGJIZCEWRQES-DKWTVANSSA-N

Description

Description générale

La L-asparagine est un acide aminé d'origine naturelle présent dans diverses protéines. Elle intervient dans différentes applications de la recherche en laboratoire, notamment dans les études sur la culture cellulaire, la biochimie des protéines et le métabolisme de l'azote. Sa solubilité dans l'eau et son rôle comme source d'asparagine en font un outil polyvalent pour l'étude des processus biologiques et de la synthèse chimique. En outre, les résidus L-asparagine au sein des protéines peuvent être essentiels pour la stabilité, le repliement et les interactions des protéines.

Application

La L-asparagine est utilisée dans les milieux de culture cellulaire et comme constituant de la solution d′acides aminés non essentiels du milieu MEM. La L-asparagine stimule l′activité de l′ornithine décarboxylase dans les cellules d′adénocarcinome humain Caco-2 et dans les cellules épithéliales intestinales IEC-6 en culture. La germination des spores de Bacillus subtilis a été favorisée par la présence de L-asparagine. En tant qu′acide aminé protéinogène, la L-asparagine issue d′une source non animale a été utilisée dans des systèmes de culture cellulaire pour la bioproduction de protéines recombinantes thérapeutiques et d′anticorps monoclonaux. Elle a également été utilisée comme constituant du milieu de base LHC pour la culture des cellules épithéliales des voies respiratoires humaines.[1]

Actions biochimiques/physiologiques

L′acide aminé L-asparagine est un analogue structurel de l′acide L-aspartique dans lequel la chaîne latérale de la partie acide carboxylique est amidée pour inclure un groupe amine terminal.[2] De ce fait, la L-asparagine est neutre à un pH physiologique. Le groupe amide de l′asparagine est dérivé de la glutamine[3], dans une réaction utilisant l′aspartate et la glutamine en présence d′ATP pour produire l′asparagine et le glutamate. In vivo, l′asparagine est hydrolysée en aspartate et NH4⁺ par l′asparaginase.[4] L′asparagine est aussi un acide aminé important pour les glycopeptides, en permettant la formation de liaisons N-glycosyle avec les anneaux de glucides.

Caractéristiques et avantages

• Produit pouvant être utilisé dans la recherche en culture cellulaire et en biochimie.
• Composé de grande qualité convenant à de multiples applications de recherche.

Autres remarques

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Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)