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Ethidium bromide

for fluorescence, ≥95.0% (HPLC)

• Synonyme(s) : 3,8-Diamino-5-ethyl-6-phenylphenanthridinium bromide, EtBr, Homidium bromide
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₁H₂₀BrN₃
• Numéro CAS: 1239-45-8
• Poids moléculaire : 394.31
• Numéro Beilstein : 3642536
• Numéro CE : 214-984-6
• Numéro MDL: MFCD00011724
• Code UNSPSC : 12352200
• ID de substance PubChem : 57650683

Propriétés

• Qualité: for fluorescence
• Pureté: ≥95.0% (HPLC)
• Pf: 260-262 °C (dec.) (lit.)
• Solubilité: H₂O: 10 mg/mL, opaque, very dark red
• Fluorescence: λ_ex 480 nm; λ_em 620 nm in H₂O; λ_ex 530 nm; λ_em 600 nm in 50 mM phosphate buffer pH 7.0 (upon binding to DNA)
• Chaîne SMILES: [Br-].CC[n+]1c(-c2ccccc2)c3cc(N)ccc3c4ccc(N)cc14
• InChI: 1S/C21H19N3.BrH/c1-2-24-20-13-16(23)9-11-18(20)17-10-8-15(22)12-19(17)21(24)14-6-4-3-5-7-14;/h3-13,23H,2,22H2,1H3;1H
• Clé InChI: ZMMJGEGLRURXTF-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

Ethidium bromide (EtBr) undergoes complexation with nucleic acids (DNA and RNA) specifically to the saturated sites. These complexes decomposes by employing a cation-exchange resin. It has been reported to inhibit the production of mitochondrial RNA in HeLa cells. On interaction with helical polynucleotides under high salt medium, it forms fluorescent complex (having high fluorescence quantum yield).

Application

Ethidium bromide (EtBr) is the most commonly used nucleic acid stain for PAGE or agarose gel electrophoresis. The fluorescence of EtBr increases 21-fold upon binding to double-stranded RNA and 25-fold on binding double-stranded DNA so that destaining the background is not necessary with a low stain concentration (10 μg/ml). Ethidium bromide has been used in a number of fluorimetric assays for nucleic acids. It has been shown to bind to single-stranded DNA (although not as strongly) and triple-stranded DNA. Because of its ability to bind to DNA, EtBr is an inhibitor of DNA polymerase.

Frameshift mutagen which intercalates double-stranded DNA and RNA.

Ethidium bromide has been used to prepare fluorescent stock solution for the evaluation of cell viability during the live/dead assay of adipose-derived stem cells (ADSCs) seeded on irradiated hydrogels.

Actions biochimiques/physiologiques

Ethidium bromide intercalates double-stranded DNA and RNA and acts as a frameshift mutagen. It can also be used in conjunction with acridine orange to differentiate between viable, apoptotic and necrotic cells.

Reconstitution

Pour colorer un gel après électrophorèse, diluer un échantillon de la solution de stock à 0.5 μg/ml avec de l′eau et incubee le gel pendant 15-30 min. Une décoloration n′est pas nécessaire mais peut être obtenue dans l′eau pendant 15 min si il est nécessaire de diminuer le bruit de fond. Les bandes de DNA peuvent être détectées sous un lampe UV (longueur d′onde : 254 nm). Du bromure d′éthidium peut également être introduit dans le gel avec un tampon à 0.5 μg/ml et être visualisé immédiatement après électrophorèse.

Autres remarques

Intercalating agent and fluorescent label for DNA. Review; Destruction and decontamination of solutions

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS06,GHS08
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H302,H330,H341
• Conseils de prudence: P202 - P260 - P264 - P270 - P301 + P312 - P304 + P340 + P310
• Classification des risques: Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Muta. 2
• Code de la classe de stockage: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges