Y0000700

Paclitaxel

European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

• Synonyme(s) : Paclitaxel
• Formule empirique (notation de Hill): C₄₇H₅₁NO₁₄
• Numéro CAS: 33069-62-4
• Poids moléculaire : 853.91
• Numéro Beilstein : 1420457
• Numéro MDL: MFCD00869953
• Code UNSPSC : 41116107
• ID de substance PubChem : 329831103
• Nomenclature NACRES : NA.24

Propriétés

• Qualité: pharmaceutical primary standard
• Famille d'API: paclitaxel
• Fabricant/nom de marque: EDQM
• Pf: 213 °C (dec.) (lit.)
• Application(s): pharmaceutical (small molecule)
• Format: neat
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: [H][C@@]12C[C@H](O)[C@@]3(C)C(=O)[C@H](OC(C)=O)C4=C(C)[C@H](C[C@@](O)([C@@H](OC(=O)c5ccccc5)[C@]3([H])[C@@]1(CO2)OC(C)=O)C4(C)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)c6ccccc6)c7ccccc7
• InChI: 1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1
• Clé InChI: RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N
• Informations sur le gène: human ... TUBA1A(7846) , TUBA1B(10376) , TUBA1C(84790) , TUBA3C(7278) , TUBA3E(112714) , TUBA4A(7277) , TUBB(203068) , TUBB1(81027) , TUBB2A(7280) , TUBB2B(347733) , TUBB3(10381) , TUBB4A(10382) , TUBB4B(10383) , TUBB6(84617) , TUBB8(347688)

Description

Description générale

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Application

Paclitaxel natural for peak identification EP Reference standard, intended for use in laboratory tests only as specifically prescribed in the European Pharmacopoeia.

Actions biochimiques/physiologiques

Le paclitaxel est un puissant médicament antinéoplasique et antimitotique à squelette taxane qui se fixe à l'extrémité N-terminale de la β-tubuline et qui stabilise les microtubules en bloquant le cycle cellulaire à la phase G2/M. L'altération des microtubules induit l'apoptose, d'abord par une voie dépendante de la JNK, puis par une voie indépendante de la JNK, probablement en lien avec l'activation de la protéine kinase A (PKA) ou de la kinase Raf-1, entraînant la phosphorylation de la protéine Bcl-2. Un métabolite important de l'action du cytochrome CYP2CB est l'hydroxypaclitaxel 6α (6α-OHP).

Conditionnement

The product is delivered as supplied by the issuing Pharmacopoeia. For the current unit quantity, please visit the EDQM reference substance catalogue.

Attention

Le paclitaxel subit une transestérification dans le méthanol et une hydrolyse en solution aqueuse.

Autres remarques

Sales restrictions may apply.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H341,H360FD,H372
• Conseils de prudence: P202 - P260 - P264 - P280 - P308 + P313 - P405
• Classification des risques: Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1
• Organes cibles: Central nervous system,Bone marrow,Cardio-vascular system
• Code de la classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable