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G4251

Sigma-Aldrich

L-Glutathion réduit

≥98.0%

Synonyme(s) :

Glutathion-SH, γ-L-Glutamyl-L-cystéinyl-glycine, GSH

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About This Item

Formule linéaire :
H2NCH(CO2H)CH2CH2CONHCH(CH2SH)CONHCH2CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
307.32
Beilstein:
1729812
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.26

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Nom du produit

L-Glutathion réduit, ≥98.0%

Niveau de qualité

Essai

≥98.0%

Forme

powder

Couleur

white

Pf

192-195 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

water: 50 mg/mL, clear, colorless

Application(s)

detection

Groupe fonctionnel

amine
carboxylic acid
thiol

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1

Clé InChI

RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N

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Amino Acid Sequence

γ-Glu-Cys-Gly

Description générale

Le gluthation (GSH) est une molécule omniprésente que l'on retrouve dans de nombreuses cellules et de nombreux tissus. Les trois acides aminés que compte le GSH sont la glycine, la cystéine et l'acide glutamique.[1]

Application

Le L-glutathion réduit (GSH) a été utilisé dans un tampon d'élution afin d′éluer des protéines fusionnées avec de la GST (glutathion S-transférase) à l′aide de billes du type agarose-glutathion.[2][3] Ils a aussi servi à préparer une courbe de référence pour des analyses de GSH.[4]
Peut être utilisé à 5-10 mM pour éluer la glutathion S-transférase (GST) à partir d′agarose-glutathion.

Actions biochimiques/physiologiques

Le gluthation (GSH) forme des conjugués avec divers métabolites et xénobiotiques. C'est un cofacteur important pour diverses enzymes. Le GSH est impliqué dans de nombreuses voies métaboliques et de signalisation. Il agit comme un tampon thiolé pour les protéines cellulaires comme les thiorédoxines et les métallothionéines. Le GSH est aussi impliqué dans la régénération des antioxydants comme les tocophérols et l'ascorbate.[1]
Il s′agit d′un antioxydant endogène qui joue un rôle essentiel dans la réduction des espèces réactives de l′oxygène formées au cours du métabolisme cellulaire et de l′activation métabolique respiratoire. La glutathion S-transférase catalyse la formation de thioéthers de glutathion avec les xénobiotiques, les leucotriènes et d′autres molécules portant un centre électrophile. Le glutathion forme également des ponts disulfure avec les résidus cystéine des protéines. Via ces mécanismes, il peut avoir l′effet paradoxal de réduire l′efficacité des agents anticancéreux.

Autres remarques

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Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Electrochimica Acta, 104, 78-78 (2013)
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      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  3. Can an aqueous solution of L-Glutathione be autoclaved?

    1 answer
    1. L-Glutathione Reduced aqueous solutions should not be autoclaved as the high temperature and pressure during autoclaving can degrade the compound. It is recommended to filter-sterilize the solution using a sterile filter with a pore size of 0.2 micrometers.

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  4. Is glutathione (reduced) safe to store at room temperature in the powder format? I mistakenly stored it at room temperature for ~ 1 month.

    1 answer
    1. This product is stored at 2-8°C but is stable for short periods at room temperature. The items ship at ambient temperature and are stable for up to 2 weeks without refrigeration. The stability of the material beyond 2 weeks has not been evaluated. The end user would have to determine the suitability for specific applications experimentally.

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  5. After reconstitution, what temperature should the L-glutathione reduced be stored at?

    1 answer
    1. The stability of the product in solution has not been determined. However, it is recommended to prepare solutions fresh for best results.

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  6. What is the solution stability of Product G4251, L-Glutathione reduced?

    1 answer
    1. Aqueous solutions readily oxidize in air to oxidized glutathione, GSSG.  Half-lives of reduced glutathione in solution at various pHs and temperatures have been reported.  The half-life of reduced glutathione is increased in the presence of a chelating agent.  For supporting references, please consult the product information sheet (under Documents, above).

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  7. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

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    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  8. How do I solubilize Product G4251, L-Glutathione reduced?

    1 answer
    1. Reduced glutathione is freely soluble in water, dilute alcohol, liquid ammonia, and DMF.

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