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33471

Sigma-Aldrich

1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene

purum, ≥98.0% (GC)

Synonyme(s) :

DBN

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H12N2
Numéro CAS:
3001-72-7
Poids moléculaire :
124.18
Beilstein:
2417
Numéro CE :
221-087-3
Numéro MDL:
MFCD00005554
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329754556
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Qualité

purum

Niveau de qualité

200

Essai

≥98.0% (GC)

Forme

liquid

Impuretés

≤1% water

Indice de réfraction

n20/D 1.519 (lit.)
n20/D 1.521

pb

95-98 °C/7.5 mmHg (lit.)

Densité

1.005 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C1CN=C2CCCN2C1

InChI

1S/C7H12N2/c1-3-7-8-4-2-6-9(7)5-1/h1-6H2

Clé InChI

SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

  • 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) is an amidine base commonly used in the base-mediated eliminations, condensations, esterifications, isomerizations, carboxylations and carbonylations.[1][2]
  • It is used in the preparation of supertetrahedral chalcogenide clusters and single crystals of polymer-chalcogenide composites.[3][4]
  • It also acts as a catalyst for the regioselective Friedel-Crafts C-acylation of pyrroles.[5]

Autres remarques

Amidine base used for dehydrohalogenation reactions to olefins[6]

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

201.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

94 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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H. Oediger et al.
Synthesis, 591-591 (1972)
1, 5-Diazabicyclo [4.3. 0] non-5-ene.
Savoca, Ann C and Urgaonkar, Sameer
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)
Superbase route to supertetrahedral chalcogenide clusters.
Wu, Tao et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(8), 3619-3622 (2012)
Nucleophilicities and carbon basicities of DBU and DBN.
Baidya, M and Mayr, Herbert
Chemical Communications (Cambridge, England), 1792-1794 (2008)
W Pfleiderer et al.
Nucleic acids symposium series, (7)(7), 61-71 (1980-01-01)
It was found that some improvements in oligoribo- and oligo-2'-deoxyribonucleotide synthesis via the phosphotriester approach could be achieved using the p-nitrophenylethyl group for phosphate protection due to its stability in the condensation step and its clean removal of DBU and
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