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Sigma-Aldrich

Fmoc-Cys(STmp)-OH

for peptide synthesis, Novabiochem®

Synonyme(s) :

Fmoc-Cys(STmp)-OH

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H27NO7S2
Numéro CAS:
1403834-74-1
Poids moléculaire :
541.64
Code UNSPSC :
12352209
Nomenclature NACRES :
NA.22

product name

Fmoc-Cys(STmp)-OH, Novabiochem®

Niveau de qualité

200

Gamme de produits

Novabiochem®

Forme

powder

Capacité de réaction

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

Fabricant/nom de marque

Novabiochem®

Application(s)

peptide synthesis

Groupe fonctionnel

thiol

Température de stockage

15-25°C

Catégories apparentées

Description générale

Le Fmoc-Cys(STmp)-OH est un nouvel outil pour la synthèse régiosélective de peptides à plusieurs ponts disulfures par SPPS (synthèse peptidique en phase solide) Fmoc. Le groupe STmp est stable en présence de pipéridine, mais est extrêmement facile à éliminer par une thiolyse douce. Albericio a montré qu'il était possible d'éliminer les quatre groupes STmp de la phase solide à l'aide de trois traitements de 5 minutes seulement en présence de 0,1 M N-méthylmorpholine (NMM) dans du DMF contenant 5 % de DTT.

Protocoles associés et articles techniques
Protocoles de clivage et de déprotection pour la SPPS Fmoc
SPPS Fmoc de peptides contenant de la cystéine

Références bibliographiques :
[1] T. M. Postma, et al. (2012) Org. Lett., 14, 5468.
[2] T. M. Postma & F. Albericio (2013) Org. Lett., 15, 616.

Application

Applications du Fmoc-Cys(STmp)-OH :
  • synthèse d'analogues de l'insuline par formation régiospécifique de ponts disulfures.
  • Examen de l'introduction par étapes de ponts disulfures.
  • Synthèse du peptide 6 analogue à l'insuline humaine.

Remarque sur l'analyse

Couleur (aspect) : blanc à légèrement jaune, voire beige
Aspect de la substance (aspect) : poudre
Identité (IR) : test réussi
Pureté énantiomère : ≥ 99,5 % (a/a)
Dosage (HPLC, % aire) : ≥ 94,0 % (a/a)
Pureté (TLC[011A]) : ≥ 98 %
Solubilité (1 mmole dans 2 ml de DMF) : clairement soluble
Acétate d'éthyle (HS-GC) : ≤ 0,5 %
Acétate (IC) : ≤ 0,05 %

Pour voir les systèmes de solvants utilisés pour la CCM (TLC) des produits Novabiochem®, veuillez cliquer ici.

Informations légales

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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T. M. Postma, et al.,
Organic Letters, 14, 5468-5468 (2012)
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Fangzhou Wu, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 82, 3506-3506 (2017)
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H Rongjun, et al.,
Chembiochem, 21, 1101-1101 (2020)

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Selecting Orthogonal Building Blocks

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Protocols for the Fmoc SPPS of Cysteine-Containing Peptides

Overcome challenges in synthesis and disulfide bond formation with protocols for Fmoc solid-phase peptide synthesis of peptides with cysteine and methionine.

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