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Merck
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W381101

Sigma-Aldrich

Neohesperidin dihydrochalcone

≥96%, FG

Synonyme(s) :

1-(4-((2-O-[6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl)oxy)-2,6-dihydroxyphenyl)-3-[3-hydroxy-4-methoxyphenyl]-1-propanone, NHDC

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W381101-SAMPLE-K
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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C28H36O15
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
612.58
Numéro FEMA:
3811
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12164502
ID de substance PubChem :
Numéro Flavis :
16.061
Numéro E:
E 959
Nomenclature NACRES :
NA.21

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Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

Qualité

FG
Fragrance grade
Halal
Kosher

Agence

follows IFRA guidelines

Conformité réglementaire

EU Regulation 1223/2009
EU Regulation 1334/2008 & 872/2012

Essai

≥96%

Pf

156-158 °C (lit.)

Application(s)

flavors and fragrances

Documentation

see Safety & Documentation for available documents

Allergène alimentaire

no known allergens

Allergène de parfum

no known allergens

Propriétés organoleptiques

odorless

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COc1ccc(CCC(=O)c2c(O)cc(O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O[C@@H]4O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]4O)cc2O)cc1O

InChI

1S/C28H36O15/c1-11-21(34)23(36)25(38)27(40-11)43-26-24(37)22(35)19(10-29)42-28(26)41-13-8-16(32)20(17(33)9-13)14(30)5-3-12-4-6-18(39-2)15(31)7-12/h4,6-9,11,19,21-29,31-38H,3,5,10H2,1-2H3/t11-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27-,28+/m0/s1

Clé InChI

ITVGXXMINPYUHD-CUVHLRMHSA-N

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Description générale

Neohesperidin dihydrochalcone is mainly used as a sweetener and flavoring agent. It can be prepared by the hydrogenation of neohesperidin, a bitter flavonone found in citrus fruits.[1][2]

Application

  • Neohesperidin dihydrochalcone down-regulates MyD88-dependent and -independent signaling by inhibiting endotoxin-induced trafficking of TLR4 to lipid rafts.: This study explores the molecular mechanisms behind the immunomodulatory effects of Neohesperidin dihydrochalcone, revealing its potential to mitigate endotoxin-induced inflammatory responses (Xia et al., 2015).
  • Pictogrammes

    Exclamation mark

    Mention d'avertissement

    Warning

    Mentions de danger

    Classification des risques

    Acute Tox. 4 Oral

    Code de la classe de stockage

    11 - Combustible Solids

    Classe de danger pour l'eau (WGK)

    WGK 3

    Point d'éclair (°F)

    Not applicable

    Point d'éclair (°C)

    Not applicable

    Équipement de protection individuelle

    Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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    Les clients ont également consulté

    Neohesperidin dihydrochalcone; an updated review on a naturally derived sweetener and flavor potentiator.
    Pratter PJ
    Perfumer & Flavorist (1980)
    Alternative Sweeteners, 87-104 null
    H Montijano et al.
    Journal of chromatography. A, 758(1), 163-166 (1997-01-10)
    An analytical method to detect and quantitate neohesperidine dihydrochalcone in foodstuffs has been developed and validated in soft-drink applications. The method was shown to be sufficiently precise, accurate, selective and rugged in quantitating neohesperidine DC both at flavouring (1-5 mg/kg)
    A Ly et al.
    Chemical senses, 26(1), 41-47 (2000-12-22)
    The genetically determined ability to taste 6-n-propylthiouracil (PROP) has been linked with lowered acceptance of some bitter foods. Fifty-four women, aged 18-30 years, tasted and rated PROP-impregnated filter paper and seven solutions of PROP. Summed bitterness intensity ratings for PROP
    Meirav Zubare-Samuelov et al.
    American journal of physiology. Cell physiology, 285(5), C1255-C1262 (2003-07-04)
    The sweeteners saccharin, D-tryptophan, and neohesperidin dihydrochalcone (NHD) and the bitter tastant cyclo(Leu-Trp) stimulated concentration-dependent pigment aggregation in a Xenopus laevis melanophore cell line similar to melatonin. Like melatonin, these tastants inhibited (by 45-92%) cAMP formation in melanophores; pertussis toxin

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