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Merck
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H4530

Sigma-Aldrich

7-Hydroxyflavone

≥98%

Synonyme(s) :

7-Hydroxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one, NSC 94258

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H10O3
Numéro CAS:
6665-86-7
Poids moléculaire :
238.24
Numéro CE :
229-705-3
Numéro MDL:
MFCD00006835
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57654239
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

≥98%

Pf

245-247 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Oc1ccc2C(=O)C=C(Oc2c1)c3ccccc3

InChI

1S/C15H10O3/c16-11-6-7-12-13(17)9-14(18-15(12)8-11)10-4-2-1-3-5-10/h1-9,16H

Clé InChI

MQGPSCMMNJKMHQ-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

mouse ... Hexa(15211)
rat ... Ar(24208) , Gabra2(29706)

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Application

Reactant:
  • Acting as a biologically valuable acceptor in O-glycosidation reactions
  • Involved in synthesis of fully phosphorylated flavones for use as pancreatic cholesterol esterase inhibitors
  • For O-methylation with di-Me carbonate
  • Linked by a polymethylene chain for synthesis of α1-adrenoceptor antagonists
  • Involved in Baylis-Hillman reactions
  • Involved in phase-transfer catalyzed glucosylation for synthesis of glucosylated flavonoids

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SLCL3814
SLCF7488
SLBZ8857
066H0962
053K3665

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Wimal Herath et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 54(3), 320-324 (2006-03-02)
Fermentation of 3-hydroxyflavone (1) with Beauveria bassiana (ATCC 13144) yielded 3,4'-dihdroxyflavone (3), flavone 3-O-beta-D-4-O-methylglucopyranoside (4) and two minor metabolites. 7-Hydroxyflavone (2) was transformed by Nocardia species (NRRL 5646) to 7-methoxyflavone (5) whilst Aspergillus alliaceus (ATCC 10060) converted it to 4',7-dihydroxyflavone
Yu-hua Guo et al.
Guang pu xue yu guang pu fen xi = Guang pu, 26(3), 475-479 (2006-07-13)
The non-covalent interaction of 7-hydroxy flavone and its phosphate with DNA was studied using ethidium bromide (EB)as a probe. The result showed that both 7-hydroxy flavone and its phosphate could form non-covalent complexes, but the phosphorylated flavonoid showed higher binding
Osamu Kagami et al.
Journal of bioscience and bioengineering, 106(2), 121-127 (2008-09-23)
A central part (amino-acid position 268-397 of 458 amino-acid residues) of the biphenyl dioxygenase large (alpha) subunit, BphA1, from Pseudomonas pseudoalcaligenes strain KF707 was exchanged with the corresponding part of BphA1 from another biphenyl-degrading bacterium, Pseudomonas putida strain KF715, to
R Le Lain et al.
Journal of enzyme inhibition, 16(1), 35-45 (2001-08-11)
In a screening programme for inhibitors of human testis 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase (17beta-HSD type 3), as potential agents for the treatment of hormone-dependent prostatic cancer, we have used crude human testis microsomal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase as a convenient source of the enzyme.
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