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Sigma-Aldrich

Lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide

95%

Synonyme(s) :

2,2,6,6-Tetramethylpiperidine lithium salt (1:1), LTMP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H18LiN
Numéro CAS:
38227-87-1
Poids moléculaire :
147.19
Numéro MDL:
MFCD00015910
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329764934
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

solid

Chaîne SMILES 

[Li]N1C(C)(C)CCCC1(C)C

InChI

1S/C9H18N.Li/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10-8;/h5-7H2,1-4H3;/q-1;+1

Clé InChI

ANYSGBYRTLOUPO-UHFFFAOYSA-N

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Application

Lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide is a strong base and can be used:
  • For the synthesis of enamines from terminal epoxides through trans-α-lithiated epoxide as an intermediate.
  • For ortholithiation of arenes such as 1,3-bis(trifluoromethyl)benzene, 4,4-dimethyl-2-phenyl-2-oxazoline, 1,4-bis(trifluoromethyl)benzene and 1,3-dimethoxybenzene.
  • In combination with Lewis donor ligand, N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) for deprotonative metalation of methoxy-substituted arenes.{21]

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H261,H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B - Water-react 2

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Hodgson DM, et al.
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