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225770

Sigma-Aldrich

Lithium bis(triméthylsilyl)amide solution

Lithium bis(trimethylsilyl)amide solution

1.0 M in THF

Synonyme(s) :

Hexaméthyldisilazane lithium salt

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)3Si]2NLi
Numéro CAS:
4039-32-1
Poids moléculaire :
167.33
Beilstein:
3567910
Numéro MDL:
MFCD00008261
Code UNSPSC :
12352111
ID de substance PubChem :
24853520
Nomenclature NACRES :
NA.22
Concentration:
1.0 M in THF

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Forme

liquid

Niveau de qualité

200

Concentration

1.0 M in THF

Densité

0.891 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

[Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

Clé InChI

YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Le bis(triméthylsilyl)amidure de lithium (LHMDS) est une base forte non nucléophile très utilisée en synthèse organique dans les réactions de déprotonation et les réactions catalysées par voie basique. Il est généralement soluble dans la plupart des solvants organiques non polaires.

Application

Cette solution de bis(triméthylsilyl)amidure de lithium (1,0 M dans du THF) peut être utilisée comme base :
  • pour catalyser la réaction de polymérisation dans la synthèse de poly(p-benzamide)s[1].
  • dans la synthèse de poly(α-peptoïde)s cycliques et d'α-(difluorométhyl)styrène. [2]
  • dans des aldolisations dirigées et des réactions de condensation de Darzens ; l'α-arylation de dérivés d'esters d'aryle et la réaction d'amination allylique.
  • pour générer des énolates cinétiques plutôt qu'avec de l'hexaméthyldisilazoture de sodium (NaHMDS), car les énolates ainsi obtenus sont plus régiostables que ceux obtenus avec NaHMDS.

Conditionnement

Il est recommandé de considérer la bouteille Sure/Seal™ de 25 ml comme un flacon à usage unique. Les prélèvements successifs risquent de nuire aux performances du produit.
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Informations légales

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

En option

Réf. du produit
Description
Tarif

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H314,H335,H336,H351

Classification des risques

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Risques supp

EUH014,EUH019

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SDBB2227
SHBS3362
STBL4247
STBL2592
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? -(Difluoromethyl) styrene: improved approach to grams scale synthesis
Justyna WK,et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 179, 175-178 (2015)
Macromolecules, 39, 5347-5347 (2006)
A Sebok et al.
Journal of chromatography. A, 1211(1-2), 104-112 (2008-10-14)
This paper presents a derivatization, mass fragmentation study relating to the most common six cholic acids, such as cholic, lithocholic, chenodeoxycholic, ursodeoxycholic, 3-hydroxy,7-ketocholanic and dehydrocholic acids, identified and quantified as pollutants in the aquatic environment at the first time. Derivatizations
Daniele Fabbri et al.
Environmental science & technology, 42(8), 2957-2963 (2008-05-24)
Using the pyrolysis-gas chromatography-mass spectrometry and off-line pyrolysis/silylation methods for lignites from three Miocene brown coal basins of Poland resulted in the characterization of many organic compounds, including dominant cellulose degradation products such as levoglucosan, 1,6-anhydro-beta-D-glucofuranose, and 1,4:3,6-dianhydroglucopyranose. Levoglucosan is
Hexamethyldisilazane-mediated controlled polymerization of alpha-amino acid N-carboxyanhydrides.
Hua Lu et al.
Journal of the American Chemical Society, 129(46), 14114-14115 (2007-10-30)
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  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

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      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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  3. Is methanol employed in the production process of the Lithium bis(trimethylsilyl)amide solution, product number 225770?

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    1. Methanol is not used in the synthesis of product no. 225770 Lithium bis(trimethylsilyl)amide solution. Methanol residue is highly unlikely to be present.

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