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Sigma-Aldrich

Lithium diisopropylamide

97%

Synonyme(s) :

LDA

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)2CH]2NLi
Numéro CAS:
4111-54-0
Poids moléculaire :
107.12
Numéro Beilstein :
3655042
Numéro CE :
223-893-0
Numéro MDL:
MFCD00064449
Code UNSPSC :
12352001
ID de substance PubChem :
24854817
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

>1 (vs air)

Pureté

97%

Forme

solid

Densité

0.864 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[Li]N(C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C6H14N.Li/c1-5(2)7-6(3)4;/h5-6H,1-4H3;/q-1;+1

Clé InChI

ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Lithium diisopropylamide (LDA) is a hindered non-nucleophilic strong base that abstracts hydrogen from active carbon. It can be prepared from diisopropylamine and butyllithium in the presence of tetrahydrofuran.

Application

Lithium diisopropylamide can be used for the generation of carbanion or enolate anions from carbonyl group-containing compounds.
It can also be used as a base in:
  • The direct alkylation and acylation of ketones.
  • The aldol condensation reaction.
  • α-Selenation reaction.
  • The synthesis of α, β- unsaturated carbonyl compounds from carbonyl compounds.
  • The alkylation of acids, esters, amides, and nitriles.
  • The initiation of anionic polymerization.

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H250,H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Pyr. Sol. 1 - Skin Corr. 1B

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(37), 7098-7100 (2007)
Lithium Diisopropylamide
Bakker WI, et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 32, 2425-2425 (1994)
KF/Al2O3 and PEG-400 as a recyclable medium for the selective ?-selenation of aldehydes and ketones. Preparation of potential antimicrobial agents
Victoria FN, et al.
Tetrahedron Letters, 50(49), 6761-6763 (2009)
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