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Sigma-Aldrich

(S,S,S)-(+)-(3,5-Dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a:3,4-a′]dinaphthalen-4-yl)bis(1-phenylethyl)amine

97%

Synonyme(s) :

(+)-N,N-Bis[(1S)-1-phenylethyl]- dinaphtho[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]dioxaphosphepin- 4-amine, (11bR)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C36H30NO2P
Numéro CAS:
380230-02-4
Poids moléculaire :
539.60
Numéro MDL:
MFCD04117688
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24884726
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

100

Essai

97%

Forme

solid

Pf

88-89 °C

Groupe fonctionnel

amine
phenyl

Chaîne SMILES 

C[C@H](N([C@@H](C)c1ccccc1)P2Oc3ccc4ccccc4c3-c5c(O2)ccc6ccccc56)c7ccccc7

InChI

1S/C36H30NO2P/c1-25(27-13-5-3-6-14-27)37(26(2)28-15-7-4-8-16-28)40-38-33-23-21-29-17-9-11-19-31(29)35(33)36-32-20-12-10-18-30(32)22-24-34(36)39-40/h3-26H,1-2H3/t25-,26-/m0/s1

Clé InChI

LKZPDRCMCSBQFN-UIOOFZCWSA-N

Catégories apparentées

Application

DSM MonoPhos Family of Highly Efficient Privileged Ligands
Chiral phosphoramidite ligand used in a highly enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of diakylzincs to a variety of Michael acceptors.[1][2][3] Also used in a palladium-catalyzed diethylzinc mediated umpolung allylation.[4]
The product may be used as a ligand in:
  • Iridium-catalyzed allylic etherification of acyclic, achiral allylic carbonates with potassium silanolates to form chiral allylic alcohols.[5]
  • Palladium-catalyzed asymmetric allylic cyclisation of N-tosyl and N-benzyl carbonates to form the corresponding pyrrolidine and piperidine derivatives, respectively.[6]
  • Intramolecular iridium-catalyzed allylic cyclizationof (E)-allylic methyl carbonates to form 2,5-trans/cis pyrrolidine derivatives.[7]

Caractéristiques et avantages

Advantages of the MonoPhos® ligands:[8]
  • Superior enantiocontrol in numerous transformations
  • High activities at low catalyst loadings
  • Hydrogenations under low-pressure conditions

Informations légales

Sold under license from DSM for research purposes only.
MonoPhos is a registered trademark of DSM IP Assets B.V.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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MKCR0203
MKCL6891
MKCK6164
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Natori Y, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 12(12), 1983-1994 (2014)
Iridium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Allylic Alcohols: Silanolates as Hydroxide Equivalents.
Lyothier I, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 45(37), 6204-6207 (2006)
Enantioselective synthesis of N-heterocycles via intramolecular Pd (0)-catalysed allylic amination.
Olszewska B, et al.
Tetrahedron, 69(46), 9551-9556 (2013)
Privileged Ligands
Aldrich Chemfiles, 6(8), 7-7 null
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