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Sigma-Aldrich

(1R,1′R,2S,2′S)-DuanPhos

Synonyme(s) :

(1R,1′R,2S,2′S)-2,2′-Di-tert-butyl-2,3,2′,3′-tetrahydro-1H,1′H-(1,1′)biisophosphindolyl

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C24H32P2
Numéro CAS:
528814-26-8
Poids moléculaire :
382.46
Numéro MDL:
MFCD32671733
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24884305
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Activité optique

[α]20/D +18°, c = 1 in chloroform

Niveau de qualité

100

Pf

214-246 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)P1Cc2ccccc2C1C3P(Cc4ccccc34)C(C)(C)C

InChI

1S/C24H32P2/c1-23(2,3)25-15-17-11-7-9-13-19(17)21(25)22-20-14-10-8-12-18(20)16-26(22)24(4,5)6/h7-14,21-22H,15-16H2,1-6H3/t21-,22-,25-,26-/m1/s1

Clé InChI

HCBRTCFUVLYSKU-SAZLYLDSSA-N

Catégories apparentées

Description générale

(1R,1′R,2S,2′S)-DuanPhos is an electron-rich chiral phosphine ligand mainly for transition metal catalyzed asymmetric hydrogenation.

Application

Chiral Quest Phosphine Ligands for Asymmetric Hydrogenation

Catalytic ligand used for:
  • Stereoselective synthesis of cyano-substituted dihydropyrroles by annulation of cyanoallenes
  • Rhodium-catalyzed intermolecular enantioselective hydroacylation of alkynes to give alpha- and beta-substituted unsaturated ketones by kinetic resolution
  • Stereoselective preparation of β-amino nitriles via rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of amino acrylonitriles
  • Stereoselective preparation of anti-1,3-amino alcohols via rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-ketoenamide intermediates
  • Stereoselective preparation of acetylaminoindane via rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of acetylaminoindene

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCS0998
MKCQ5623
MKCP6020
MKCM8542
MKCM0918

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Chiral Quest Phosphine Ligands

Sigma-Aldrich has research quantities of a series of Zhang’s chiral phosphines for catalytic asymmetric hydrogenations.

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