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88733

Sigma-Aldrich

(R)-1-[(SP)-2-(Dicyclohexylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine

≥97%

Synonyme(s) :

(2R)-1-[(1R)-1-[Bis(1,1-dimethylethyl)phosphino]ethyl]-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocene (acc to CAS), Josiphos SL-J009-1

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C32H52FeP2
Numéro CAS:
158923-11-6
Poids moléculaire :
554.55
Numéro MDL:
MFCD08543435
Code UNSPSC :
12352000
ID de substance PubChem :
24889121
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

100

Essai

≥97%

Forme

powder

Pureté optique

ee: ≥99%

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Cross Couplings

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

[Fe].[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.C[C@H]([C]2[CH][CH][CH][C]2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C27H47P2.C5H5.Fe/c1-21(29(26(2,3)4)27(5,6)7)24-19-14-20-25(24)28(22-15-10-8-11-16-22)23-17-12-9-13-18-23;1-2-4-5-3-1;/h14,19-23H,8-13,15-18H2,1-7H3;1-5H;/t21-;;/m1../s1

Clé InChI

FFFWTQLOUUWUJJ-GHVWMZMZSA-N

Catégories apparentées

Description générale

(R)-1-[(SP)-2-(Dicyclohexylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine (CyPF-tBu) is a chiral ferrocenyl diphosphine ligand.[1]
sold in collaboration with Solvias AG

Application

It may be used as a ligand in the palladium catalyzed hetero cross-coupling between aryl bromides/aryl triflates with potassium thioacetate to form S-aryl thioacetates.[2]

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCM9969
BCCL7114
BCCK9479
BCCK0511
BCCL1304

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A simple, base-free preparation of S-aryl thioacetates as surrogates for aryl thiols.
van den Hoogenband A, et al.
Tetrahedron Letters, 51(52), 6877-6881 (2010)
Privileged ligands
Aldrich Chemfiles, 6(8), 12-12 null

Questions

1–2 of 2 Questions  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Helpful?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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