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Sigma-Aldrich

trans-N,N′-Dimethylcyclohexane-1,2-diamine

97%

Synonyme(s) :

N,N′-Dimethyl-trans-1,2-cyclohexanediamine, rel-(1R,2R)-N1,N2-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine, trans-1,2-Bis(methylamino)cyclohexane, trans-N,N′-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine, trans-N,N′-Dimethyl-1,2-diaminocyclohexane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H18N2
Numéro CAS:
67579-81-1
Poids moléculaire :
142.24
Numéro MDL:
MFCD03001702
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24882536
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.472 (lit.)

Point d'ébullition

78-80 °C/18 mmHg (lit.)

Densité

0.902 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CN[C@@H]1CCCC[C@H]1NC

InChI

1S/C8H18N2/c1-9-7-5-3-4-6-8(7)10-2/h7-10H,3-6H2,1-2H3/t7-,8-/m1/s1

Clé InChI

JRHPOFJADXHYBR-HTQZYQBOSA-N

Description générale

trans-N,N′-Dimethylcyclohexane-1,2-diamine is a ligand used to promote N-alkenylation and N-alkylation reactions of amides.

Application

trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine can be used as a ligand in the synthesis of the following products via copper catalyzed C-N coupling reactions:
  • vinylsulfoximines obtained from NH sulfoximes and vinyl bromides
  • N-arylpyridones obtained via reaction between 2-substituted pyridines and aryl halides
  • N-aryl amines obtained via reaction between amines and aryl iodides/aryl bromides

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H314

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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"A General Copper-Promoted Coupling of Sulfoximines with Vinyl Bromides"
Dehli.RJ and Bolm C
Advanced Synthesis & Catalysis, 347(2-3), 239-242 (2005)
Regioselective copper-catalyzed N (1)-(hetero) arylation of protected histidine
Sharma, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 14, 8937-8941 (2016)
"Cu-catalyzed Goldberg and Ullmann reactions of aryl halides using chelating N-and O-based ligands"
Altman AR and Buchwald LS
Nature Protocols, 2(10), 2474-2479 (2007)
Copper-catalyzed one-pot N-alkenylation and N-alkylation of amides: an efficient synthesis of substituted 2, 3-dihydropyrroles
Zhou, Xiaobo and Zhang, et al.
Tetrahedron Letters, 48, 7236-7239 (2007)
"An improved Ullmann?Ukita?Buchwald?Li conditions for CuI-catalyzed coupling reaction of 2-pyridones with aryl halides"
Tetrahedron, 61(11), 2931-2939 (2005)

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