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Sigma-Aldrich

4-Bromo-1-fluoro-2-nitrobenzene

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About This Item

Formule linéaire :
BrC6H3(F)NO2
Numéro CAS:
364-73-8
Poids moléculaire :
220.00
Numéro MDL:
MFCD00129165
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24878380
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

100

Essai

96%

Indice de réfraction

n20/D 1.575 (lit.)

pb

240-241 °C (lit.)

Pf

18-19 °C (lit.)

Densité

1.786 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo
fluoro
nitro

Chaîne SMILES 

[O-][N+](=O)c1cc(Br)ccc1F

InChI

1S/C6H3BrFNO2/c7-4-1-2-5(8)6(3-4)9(10)11/h1-3H

Clé InChI

UQEANKGXXSENNF-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

4-Bromo-1-fluoro-2-nitrobenzene undergoes Sonogashira reaction with 2-fluoronitrobenzene to afford predominantly the bromo displacement product.[1]

Application

4-Bromo-1-fluoro-2-nitrobenzene may be used in the synthesis of:
  • 6-bromo-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol[2]
  • 2-(4-bromo-2-nitrophenylamino)-5-methylthiophene-3-carbonitrile[3]
  • dibenzoxazepine analog, as potent sodium channel blocker[4]
  • 4-(4-bromo-2-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butylester[5]
Used in the synthesis of anti-inflammatory agents.[6]

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCW3721
MKCL6565
MKBW8750V
MKBW3201V
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Katie M Lutker et al.
Crystal growth & design, 8(1), 136-139 (2008-01-01)
Bis(5-methyl-2-[(2-nitrophenyl)amino]-3-thiophenecarbonitrilyl)acetylene, a derivative of the highly polymorphic compound 5-methyl-2-[(2-nitrophenyl)amino]-3-thiophenecarbonitrile (ROY) that possesses two chromophores electronically coupled through a triple bond, was found to be trimorphic. Structural data for two of these forms indicates that symmetry is maintained in one structure
Patrick L DeRoy et al.
Organic letters, 9(14), 2741-2743 (2007-06-08)
The nucleophilic aromatic substitution reaction between electron-deficient aryl fluorides and terminal alkynes is shown to be efficiently promoted by sodium bis(trimethylsilyl)amide as a base. Moderate to excellent yields of 2-ethynylnitrobenzene products can be obtained under mild conditions.
Erik Rytter Ottosen et al.
Journal of medicinal chemistry, 46(26), 5651-5662 (2003-12-12)
We wish to report the synthesis and structure-activity relationship (SAR) of a series of 4-aminobenzophenones, as a novel compound class with high antiinflammatory activity. Our initial lead, (4-[(2-aminophenyl)amino]phenyl)(phenyl)methanone (3), was systematically optimized and resulted in compounds that potently inhibited the
Stephen M Lynch et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 25(1), 43-47 (2014-12-04)
We have identified two related series of dibenzazepine and dibenzoxazepine sodium channel blockers, which showed good potency on Nav1.7 in FLIPR-based and electrophysiological functional assays.
Venkateshwarlu Gurram et al.
Advanced synthesis & catalysis, 357(2-3), 451-462 (2015-03-03)
Benzotriazoles are a highly important class of compounds with broad-ranging applications in such diverse areas as medicinal chemistry, as auxiliaries in organic synthesis, in metallurgical applications, in aircraft deicing and brake fluids, and as antifog agents in photography. Although there
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