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Sigma-Aldrich

4-Aminoindole

97%

Synonyme(s) :

(Indol-4-yl)amine, 4-Indolamine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H8N2
Numéro CAS:
5192-23-4
Poids moléculaire :
132.16
Beilstein:
114919
Numéro MDL:
MFCD01076559
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24874461
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

97%

Pf

106-109 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Nc1cccc2[nH]ccc12

InChI

1S/C8H8N2/c9-7-2-1-3-8-6(7)4-5-10-8/h1-5,10H,9H2

Clé InChI

LUNUNJFSHKSXGQ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Aminoindole is an indole derivative. Its cytokinin activity has been assessed by tobacco pith callus bioassay. 4-Aminoindole can be prepared by reacting 2,6-dinitrotoluene and N,N-dimethylformamide dimethylacetal in anhydrous DMF.

Application

4-Aminoindole may be used to synthesize:
  • macrolactam tumour promoter indolactam V
  • tricyclic structure of 2-substituted-pyrrolo[2,3-h]quinolin-4-one
  • 4-azidoindole
Reactant for preparation of:
  • Inhibitors of bacterial thymidylate synthase
  • Mimetics of non-alkaloid toxin lignan anticancer and antiviral agent Podophyllotoxin (PPT)
  • Inhibitors of Gli1-mediated transcription in the Hedgehog pathway
  • Protein kinase C θ (PKCθ) inhibitors
  • Indolic non-peptidic HIV protease inhibitors
  • Transient receptor potential cation channel subfamily V member 1 (TRPV1) antagonists
  • Cyclooxygenase-2 (COX-2) and lipoxygenase (LOX) inhibitors
  • 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 (11β-HSD1) inhibitors
  • Short chain 4-substituted indoles as potent αvβ3 antagonist
  • Ligands of serotonin transporter and 5-HT1A receptors

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BGBB4061V
03406EJ
08514BE
24031MO
09020MU

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Journal of medicinal chemistry, 48(9), 3417-3427 (2005-04-29)
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Torigoe Y, et al.
Phytochemistry, 11(5), 1623-1630 (1972)

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