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Merck
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I3408

Sigma-Aldrich

Indole

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Synonyme(s) :

1H-benzo[b]pyrrole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H7N
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
117.15
Beilstein:
107693
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Essai

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pb

253-254 °C (lit.)

Pf

51-54 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

c1ccc2[nH]ccc2c1

InChI

1S/C8H7N/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6,9H

Clé InChI

SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N

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Application

  • Indole is a nitrogen-containing heterocycle used in the total synthesis of compounds such as goniomitine,[1] (−)-isatisine A,[2] and (±)-aspidospermidine.[3]
  • It is used as an electron donor moiety in synthesizing dyes for organic photovoltaics.[4][5]
  • It can also be used in the preparation of indole based conjugated small molecules for nonlinear optics applications.[6]

Pictogrammes

Skull and crossbonesEnvironment

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

249.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

121 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Impact of Thermal Annealing on Organic Photovoltaic Cells Using Regioisomeric Donor-Acceptor-Acceptor Molecules
Zhang T, et al.
ACS Applied Materials & Interfaces, 9(30), 25418-25425 (2017)
Synthesis and nonlinear optical properties of novel conjugated small molecules based on indole donor
Liu J, et al.
Journal of Molecular Structure, 1165(30), 223-227 (2018)
Regioselective Inter-and Intramolecular Formal [4+ 2] Cycloaddition of Cyclobutanones with Indoles and Total Synthesis of (?)-Aspidospermidine
Kawano M, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 125(3), 940-944 (2013)
Catalytic selective cyclizations of aminocyclopropanes: formal synthesis of aspidospermidine and total synthesis of goniomitine
De Simone F, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 122(33), 5903-5906 (2010)
Total Synthesis of (−)-Isatisine A
Zhang X, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(27), 6164-6166 (2011)

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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