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Sigma-Aldrich

[3aR-[2(3′aR*,8′aS*),3′aβ,8′aβ]]-(+)-2,2′-Methylenebis[3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole]

98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H18N2O2
Numéro CAS:
180186-94-1
Poids moléculaire :
330.38
Numéro MDL:
MFCD06797115
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24870145
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Activité optique

[α]22/D +353°, c = 3.7 in chloroform

Pf

204-206 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C1[C@@H]2OC(CC3=N[C@H]4[C@@H](Cc5ccccc45)O3)=N[C@H]2c6ccccc16

InChI

1S/C21H18N2O2/c1-3-7-14-12(5-1)9-16-20(14)22-18(24-16)11-19-23-21-15-8-4-2-6-13(15)10-17(21)25-19/h1-8,16-17,20-21H,9-11H2/t16-,17-,20+,21+/m0/s1

Clé InChI

BDHSVQLSNIGJNC-ZCLUNYJNSA-N

Catégories apparentées

Application

[3aR-[2(3′aR*,8′aS*),3′aβ,8′aβ]]-(+)-2,2′-Methylenebis[3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole] is a C2 symmetric chiral ligand based on bis(oxazoline) moiety, which can be used in enantioselective catalysis. It easily forms bidentate coordination complexes due to the strong affinity of the oxazoline nitrogen for various metals. Copper complex of this chiral ligand can be utilized as a reusable catalyst in the cyclopropanation reaction between styrene and ethyl diazoacetate.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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C 2-symmetric chiral bis (oxazoline) ligands in asymmetric catalysis
Desimoni G, et al.
Chemical Reviews, 106(9), 3561-3651 (2006)
Polytopic Bis (oxazoline)-Based Ligands for the Development of Recoverable Catalytic Systems Applied to the Cyclopropanation Reaction
Garcia JI, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2014(7), 1531-1540 (2014)
Gant, T.G. Meyers, A.I.
Tetrahedron, 50, 2297-2297 (1994)
Bolm, C.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 30, 542-542 (1991)
Pfaltz, A.
Accounts of Chemical Research, 26, 339-339 (1993)

Articles

C2-symmetric chiral bisoxazolines (BOX) ligands

BOX ligand complex enhances catalytic enantioselective aziridination of styrene, with phenyl substituents proving superior over t-Bu groups.

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