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Acide 1,3-diméthylbarbiturique

≥99.0% (T)

• Synonyme(s) : 1,3-Diméthyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione
• Formule empirique (notation de Hill) : C₆H₈N₂O₃
• Numéro CAS: 769-42-6
• Poids moléculaire : 156.14
• Beilstein: 139810
• Numéro CE : 212-211-7
• Numéro MDL: MFCD00006675
• Code UNSPSC : 12352100
• ID de substance PubChem : 57649861
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Essai: ≥99.0% (T)
• Forme: solid
• Résidus de calcination: ≤0.1%
• Pf: 121-123 °C (lit.); 123-126 °C
• Solubilité: hot water: soluble 0.5 g/10 mL, clear, colorless to faintly yellow
• Chaîne SMILES: CN1C(=O)CC(=O)N(C)C1=O
• InChI: 1S/C6H8N2O3/c1-7-4(9)3-5(10)8(2)6(7)11/h3H2,1-2H3
• Clé InChI: VVSASNKOFCZVES-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

L′acide 1,3-diméthylbarbiturique (1,3-diméthyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione) est un composé méthylénique actif. Il subit, avec le pyrène-1-carboxaldéhyde, une réaction de condensation de Knoevenagel catalysée par une cage creuse hydrosoluble de type Pd₆ [{(tmen)Pd}₆(timb)₄](NO₃)₁₂ (tmen = N,N,N′,N′-tétraméthyléthylènediamine, timb = 1,3,5-tris(1-imidazolyl)benzène).[1] Il subit, avec divers aldéhydes aromatiques, une réaction de condensation de Knoevenagel assistée par un bateau moléculaire de type Pd₇ auto-assemblé comportant une nanocavité interne (catalyseur).[1] Il a été synthétisé en faisant réagir de la 1,3-diméthylurée, de l′acide malonique et de l′anhydride acétique dans de l′acide acétique. Il est couramment utilisé pour la synthèse de divers intermédiaires synthétiques et composés hétérocycliques.[2]

Application

L′acide 1,3-diméthylbarbiturique peut être utilisé dans les études suivantes :

• Synthèse énantiosélective de dérivés d′isochromène pyrimidinedione comportant cinq stéréocentres, par réaction d'hétéro Diels-Alder à demande électronique inverse avec condensation de Michael-Knoevenagel monotope.[3]
• Synthèse de dérivés de la 5-aryl-6-(alkyl- ou aryl-amino)-1,3-diméthylfuro[2,3-d]pyrimidine.[4]
• Fonctionnalisation indirecte assistée par rayonnement micro-ondes d′alcools, via une spirocyclisation utilisant un procédé séquentiel monotope catalysé par Ir(III)/Pd(0).[5]

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS05,GHS07
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H302,H318
• Conseils de prudence: P264 - P270 - P280 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P501
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves