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Tétrakis(triphénylphosphine)palladium(0)

99%

• Synonyme(s) : Palladium-tétrakis(triphénylphosphine), Pd(PPh₃)₄
• Formule linéaire : Pd[(C₆H₅)₃P]₄
• Numéro CAS: 14221-01-3
• Poids moléculaire : 1155.56
• Beilstein: 6704828
• Numéro CE : 238-086-9
• Numéro MDL: MFCD00010012
• Code UNSPSC : 12352103
• ID de substance PubChem : 24852971
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Niveau de qualité: 200
• Essai: 99%
• Forme: solid
• Pertinence de la réaction: core: palladium; reagent type: catalyst; reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
• Capacité de réaction: reaction type: Cross Couplings; reaction type: Heck Reaction; reaction type: Hiyama Coupling; reaction type: Negishi Coupling; reaction type: Sonogashira Coupling; reaction type: Stille Coupling; reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
• Paramètres: air sensitive
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: [Pd].c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3.c4ccc(cc4)P(c5ccccc5)c6ccccc6.c7ccc(cc7)P(c8ccccc8)c9ccccc9.c%10ccc(cc%10)P(c%11ccccc%11)c%12ccccc%12
• InChI: 1S/4C18H15P.Pd/c4*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;/h4*1-15H;
• Clé InChI: NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

Le tétrakis(triphénylphosphine)palladium (Pd(PPh₃)₄) est un complexe de coordination du palladium couramment utilisé comme catalyseur de couplage croisé. Ses applications incluent le couplage de Negishi, le couplage de Suzuki, le couplage de Stille, le couplage de Sonogashira et l'amination de Buchwald-Hartwig.




Le tétrakis(triphénylphosphine)palladium (Pd(PPh₃)₄) est un complexe à base de palladium(0) fréquemment utilisé dans la synthèse de produits chimiques. C'est un catalyseur essentiel de diverses réactions organiques, en particulier les réactions de couplage croisé C-C, C-N, C-O et C-hétéroatome. Le Pd(PPh₃)₄ a de nombreuses applications dans les réactions de formation de liaison carbone-carbone telles que les réactions bien connues de Heck, de Suzuki-Miyaura et de Stille. Ces réactions permettent de coupler des halogénures d'aryle, d'alkyle ou de vinyle avec d'autres composés organiques pour donner des produits de grand intérêt. Le cycle catalytique consiste en une addition oxydante de l'halogénure organique sur du palladium(0), une transmétallation avec un réactif organométallique approprié ou de l'acide boronique, puis une élimination réductrice pour former le produit recherché. Le Pd(PPh₃)₄ a aussi été utilisé dans diverses autres transformations, notamment des substitutions allyliques, des additions nucléophiles sur des alcènes et des alcynes, et des cycloadditions.

Application

Guide d'application pour les réactions de couplage croisé catalysées par le palladium

Le tétrakis(triphénylphosphine)palladium(0) peut être utilisé comme catalyseur dans les réactions suivantes :

• couplage de Negishi[1] (éq. 1), couplage de Suzuki[2] (éq. 2), couplage de Stille[3] (éq. 3) couplage de Sonogashira[4] (éq. 4) amination de Buchwald-Hartwig[5] (éq. 5)
• carbonylation d'iodures de vinyle[6] (éq. 6)
• réduction de bromures d'aryle[7] (éq. 7)
• formation de liaisons carbone-étain[8] (éq. 8)

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS07
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H302
• Conseils de prudence: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Oral
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)