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Sigma-Aldrich

Tebbe reagent solution

0.5 M in toluene

Synonyme(s) :

Bis(cyclopentadienyl)-μ-chloro­(dimethylaluminum)-μ-methylenetitanium

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H18AlClTi
Numéro CAS:
67719-69-1
Poids moléculaire :
284.58
Numéro MDL:
MFCD00151575
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24863730
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Concentration

0.5 M in toluene

Densité

0.927 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[CH]2[CH][CH][CH][CH]2.C[Al](C)C[Ti]Cl

InChI

1S/2C5H5.2CH3.CH2.Al.ClH.Ti/c2*1-2-4-5-3-1;;;;;;/h2*1-5H;2*1H3;1H2;;1H;/q;;;;;;;+1/p-1

Clé InChI

QEJAQNUJXFLWSP-UHFFFAOYSA-M

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Description générale

Tebbe reagent is a Lewis acid stabilized organometallic compound, which is used to transform carbonyl groups into β-substituted methylenes. It also reacts with a wide range of carbonyl compounds, including esters, amides, and lactones to yield corresponding olefins.

Application

Tebbe reagent can be used:     
  • For the conversion of carbonyl groups of chlorophyll derivatives into the corresponding exo-methylene (or vinylidene) groups.
  • In the synthesis of β-C-glycosides from 3-OH glycol esters.
  • As a versatile methylenation reagent for the conversion of ketones and aldehydes to olefins. It offers facile reaction with hindered ketones and allows the conversion of esters to vinyl ethers.
  • To olefinate aldehydes.
  • To methylenate a chiral polyhydroxyketone with high diasteroselctivity.

Conditionnement

The 25 mL Sure/Seal™ bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Informations légales

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

39.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

4 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

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Stereoselective synthesis of C-glycosides via Tebbe methylenation and Claisen rearrangement
Godage HY and Fairbanks AJ
Tetrahedron Letters, 41(39), 7589-7593 (2000)
Ketone Methylenation Using the Tebbe and Wittig Reagents-A Comparison
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Synthesis, 1991(2), 165-167 (1991)
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Bioorganic & medicinal chemistry, 11(12), 2489-2497 (2003-05-22)
The Diels-Alder reaction between two polygodial-derived dienes and simple quinones to yield substituted naphtho- and anthraquinones, is described. The in vitro trypanocide activity for the series was determined. Two of the new compounds showed an activity ten and two times
Transformation of carbonyl to vinylidene groups in the pi-conjugated peripheral substituent of chlorophyll derivatives by Tebbe reagent
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