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Sigma-Aldrich

(+)-O,O′-Diacetyl-L-tartaric anhydride

97%

Synonyme(s) :

(+)-Diacetyl-L-tartaric anhydride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H8O7
Numéro CAS:
6283-74-5
Poids moléculaire :
216.14
Numéro Beilstein :
87315
Numéro CE :
228-502-7
Numéro MDL:
MFCD00037918
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24862037
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Activité optique

[α]20/D +59°, c = 6 in acetone

Pf

130-135 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)O[C@@H]1[C@@H](OC(C)=O)C(=O)OC1=O

InChI

1S/C8H8O7/c1-3(9)13-5-6(14-4(2)10)8(12)15-7(5)11/h5-6H,1-2H3/t5-,6-/m1/s1

Clé InChI

XAKITKDHDMPGPW-PHDIDXHHSA-N

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Description générale

(+)-O,O′-Diacetyl-L-tartaric anhydride is an HPLC derivatization reagent for UV/Vis detection. It is mainly employed as a reagent for the chiral derivatization of amino alcohols. It also reacts with alkanoamines in aprotic medium containing trichloroacetic acid and produces tartaric acid monoesters.

Application

(+)-O,O′-Diacetyl-L-tartaric anhydride may be used as a chiral derivatizating agent in the following:
  • determination of enantiomeric vigabatrin in mouse serum samples using ultra-high performance liquid chromatography-quadrupole-time-of-flight mass spectrometry (UHPLC-Q-TOF-M)        
  • determination of trantinterol in rat plasma by ultra performance liquid chromatography–electrospray ionization mass spectrometry (UPLC–MS/MS)

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Determination of enantiomeric vigabatrin by derivatization with diacetyl-l-tartaric anhydride followed by ultra-high performance liquid chromatography-quadrupole-time-of-flight mass spectrometry
Zhao J, et al.
Journal of Chromatography. B, Biomedical Sciences and Applications, 1040, 199-207 (2017)
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Two enantiomers of 2-hydroxyglutarate (2HG), L (L2HG) and D (D2HG), are metabolites of unknown function in mammalian cells that were initially associated with separate and rare inborn errors of metabolism resulting in increased urinary excretion of 2HG linked to neurological
W Lindner et al.
Journal of chromatography, 487(2), 375-383 (1989-02-24)
A sensitive high-performance liquid chromatographic method was developed for the stereoselective assay of (R)- and (S)-propranolol in human plasma. The method involves diethyl ether extraction of the drugs and a racemic internal standard, N-tert.-butylpropranolol, followed by derivatization of the compounds
Enantioselective determination of trantinterol in rat plasma by ultra performance liquid chromatography?electrospray ionization mass spectrometry after derivatization
Yang J, et al.
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A stereospecific liquid chromatographic (LC) assay was developed for the quantification of the antimalarial drug, halofantrine, in human plasma. Following protein precipitation with acetonitrile, the enantiomers of halofantrine were extracted from human plasma using ammonium hydroxide and tert-butyl methyl ether-hexane.
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