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Merck
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349585

Sigma-Aldrich

Benzoylferrocene

≥98%

Synonyme(s) :

Ferrecenophenone, Ferrocenyl phenyl ketone, Ferrocenyl(phenyl)methanone, NSC 54800, (Benzoylcyclopentadienyl)cyclopentadienyliron

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H14FeO
Numéro CAS:
1272-44-2
Poids moléculaire :
290.14
Numéro CE :
215-054-2
Numéro MDL:
MFCD00001431
Code UNSPSC :
12352300
ID de substance PubChem :
24861687
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥98%

Pertinence de la réaction

core: iron
reagent type: catalyst

Pf

105-107 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[Fe].[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.O=C([C]2[CH][CH][CH][CH]2)c3ccccc3

InChI

1S/C12H9O.C5H5.Fe/c13-12(11-8-4-5-9-11)10-6-2-1-3-7-10;1-2-4-5-3-1;/h1-9H;1-5H;

Clé InChI

JJHHJZCYDPLHIL-UHFFFAOYSA-N

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Application

Reactant for:
  • Deprotonative metalation of ferrocenes
  • Oxidative chemistry
  • Reduction of ferrocenyl ketones
  • Polymerization of C-ferrocenyl-substituted phosphaalkene

Reactant for synthesis of:
  • Planat chiral triferrocenylmethane derivative
  • Chiral ferrocenyl alcohols via asymmetric transfer hydrogenation

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
14108TI
S33658
S33004
04229ER
03920PS

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A series of compounds is described in which one of the ethyl groups in diethylstilbestrol has been replaced by a ferrocenyl substituent. Only those derivatives incorporating phenol moieties underwent isomerisation from the Z to the E form, and some of
Kevin J T Noonan et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 35(35), 3658-3660 (2007-08-31)
The addition polymerization of a ferrocenyl-substituted P[double bond]C bond leads to new redox-active polymers with functional ferrocene and phosphine moieties.
Gandrath Dayaker et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 46(16), 2862-2864 (2010-04-07)
A mixed lithium-cadmium amide and a combination of lithium and zinc amides were reacted with a range of ferrocenes; deprotonative mono- or dimetallation in general occurred chemoselectively at room temperature, as evidenced by subsequent quenching with iodine.
J. R. Garabatos-Perera and H. Butenschoen,
Journal of Organometallic Chemistry, 694, 2047-2052 (2009)
H. Zhang and Z. Bian,
Journal of Organometallic Chemistry, 692, 5687-5689 (2007)
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