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Sigma-Aldrich

(Triethylsilyl)acetylene

97%

Synonyme(s) :

Ethynyltriethylsilane

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About This Item

Formule linéaire :
(C2H5)3SiC≡CH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
140.30
Numéro Beilstein :
1743814
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.433 (lit.)

Densité

0.783 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC[Si](CC)(CC)C#C

InChI

1S/C8H16Si/c1-5-9(6-2,7-3)8-4/h1H,6-8H2,2-4H3

Clé InChI

FWSPXZXVNVQHIF-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

(Triethylsilyl)acetylene, a bulky trialkylsilyl-protected alkyne, undergoes Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling reaction with various bromoalkynes to yield synthetically useful unsymmetrical diynes. Rhodium-catalyzed dimerization of (triethylsilyl)acetylene has been reported.

Application

(Triethylsilyl)acetylene may be used in the synthesis of triethylsilylethynyl anthradithiophenes, such as :
  • 2,8-dimethyl-5,11-bis(triethylsilylethynyl)ADT (ADT= anthradithiophene)
  • 2,8-diethyl-5,11-bis(triethylsilylethynyl)ADT
  • 2,8-dipropyl-5,11-bis(triethylsilylethynyl)ADT

Pictogrammes

Flame

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

62.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

17 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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hin-film morphology and transistor performance of alkyl-substituted triethylsilylethynyl anthradithiophenes.
Anthony JE, et al.
Journal of Materials Chemistry, 19(42), 7984-7989 (2009)
Steric tuning of silylacetylenes and chiral phosphine ligands for rhodium-catalyzed asymmetric conjugate alkynylation of enones.
Takahiro Nishimura et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(5), 1576-1577 (2008-01-17)
Joseph P Marino et al.
The Journal of organic chemistry, 67(19), 6841-6844 (2002-09-14)
Bulky trialkylsilyl-protected alkynes such as triethylsilyl (TES), tert-butyldimethylsilyl (TBS), and triisopropylsilyl (TIPS) acetylenes underwent the Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling reaction with different bromoalkynes to form a variety of synthetically useful unsymmetrical diynes in good yields. The diyne alcohol 10 was transformed regio-

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