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318426

Sigma-Aldrich

3,3′-Dihexyloxacarbocyanine iodide

98%

Synonyme(s) :

3-hexyl-2-[3-(3-hexyl-2(3H)benzoxazolylidene)-1-propenyl]benzoxazolium iodide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C29H37IN2O2
Numéro CAS:
53213-82-4
Poids moléculaire :
572.52
Beilstein:
9312562
Numéro MDL:
MFCD00011954
Code UNSPSC :
12171500
ID de substance PubChem :
24859130
Nomenclature NACRES :
NA.47

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Niveau de qualité

100

Essai

98%

Forme

powder or chunks

Technique(s)

titration: suitable

Pf

219-221 °C (lit.)

Solubilité

chloroform: 25 mg/mL, clear to slightly hazy, orange

λmax

485 nm

ε (coefficient d'extinction)

≥120000 at 483-488 nm in methanol at 0.01 g/L

Fluorescence

λex 485 nm; λem 501 nm in methanol

Application(s)

diagnostic assay manufacturing
hematology
histology

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

[I-].CCCCCCN1\C(Oc2ccccc12)=C\C=C\c3oc4ccccc4[n+]3CCCCCC

InChI

1S/C29H37N2O2.HI/c1-3-5-7-13-22-30-24-16-9-11-18-26(24)32-28(30)20-15-21-29-31(23-14-8-6-4-2)25-17-10-12-19-27(25)33-29;/h9-12,15-21H,3-8,13-14,22-23H2,1-2H3;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

XVLXYDXJEKLXHN-UHFFFAOYSA-M

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Catégories apparentées

Description générale

3,3′-dihexyloxacarbocyanine iodide (DiOC6) is a supravital lipophilic fluorochrome.[1][2] This cationic dye is employed to stain mitochondria[3] and endoplasmic reticulum in animal and plant cells.[1][2] In addition, it acts as a very rapid, consistent and highly selective fluorochrome for endophytic ascomycetes in plant roots and liverworts.[2] DiOC6 also facilitates the detection of different mitochondrial changes happening during early apoptosis.[3]

Application

3,3′-Dihexyloxacarbocyanine iodide has been used:
  • to selectively stain endophytic ascomycetes in plant roots and liverworts[2]
  • to visualize thrombus formation and platelet aggregate[3]
  • to visualize forchlorfenuron (FCF)-induced changes in mitochondrial morphology[4]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBL7987V
MKBG8334V
MKBG8160V
11826MD
08024HD

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Examination of living and fixed gametes and early embryos stained with supravital fluorochromes (Hoechst 33342 and 3, 3?-dihexyloxacarbocyanine iodide)
Luttmer SJ and Longo FJ
Gamete Research, 15(3), 267-283 (1986)
Microfluidic cell sorting: Towards improved biocompatibility of extracorporeal lung assist devices
Bleilevens C, et al.
Scientific reports, 8(1), 8031-8031 (2018)
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Emodin, a natural anthraquinone derivative isolated from Rheum palmatum L., has been demonstrated to exhibit good anti-cancer effect. In this study, a series of novel quaternary ammonium salts of emodin, anthraquinone and anthrone were synthesized and their anticancer activities were
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Questions

  1. 本製品をクロロホルムで溶解するときの推奨プロトコルはございますでしょうか。クロロホルムは原液でしょうか。 他社の DiOC6 の説明では溶媒として DMSO も挙げられるようですが、本製品の DMSO への溶解性はいかがでしょうか。

    1 answer

    1. No formal protocol exists for dissolving this product in chloroform. The Specification Sheet and the Certificate of Analysis indicate that solubility is tested at 25 mg/mL in chloroform during quality control testing. It is suggested to dissolve up to 25 mg/mL in chloroform and mix well until the solid is dissolved.
      The chemical may be soluble in other solvents. No attempt is made during quality control to test in a range of solvents. It is certainly possible that other companies may test in DMSO or other solvents. If other companies claim DIOC6 is soluble in a particular solvent, product 318426 should also be soluble. Since the only solvent used for solubility testing is chloroform, there is no guarantee product 318426 will meet the solubility claims from other companies.

      Conn's Biological Stains, 10th Edition advises that 3,3?-Dihexyloxacarbocyanine iodide is also soluble in DMSO and methanol. No exact values are provided for the solubility of DiOC6 in either DMSO or methanol. No solubility data is available from PubChem, The Merck Index or Martindale The Extra Pharmacopeia.

      Helpful?

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