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296279

Sigma-Aldrich

2,4-Dimethoxy-3-methylbenzaldehyde

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About This Item

Formule linéaire :
CH3C6H2(OCH3)2CHO
Numéro CAS:
7149-92-0
Poids moléculaire :
180.20
Numéro MDL:
MFCD00011489
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24857847
Nomenclature NACRES :
NA.22
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Essai

99%

Forme

solid

Pf

52-54 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COc1ccc(C=O)c(OC)c1C

InChI

1S/C10H12O3/c1-7-9(12-2)5-4-8(6-11)10(7)13-3/h4-6H,1-3H3

Clé InChI

UOKAZUWUHOBBMD-UHFFFAOYSA-N

Application

2,4-Dimethoxy-3-methylbenzaldehyde has been used:
  • as starting reagent in stereocontrolled total synthesis of (−)-kendomycin[1]
  • in total syntheses of renierol, renierol acetate and renierol propionate[2]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBM9761V
MKBK3904V
18731CG
12013MU
09507HQ

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New regioselective total syntheses of antibiotic renierol, renierol acetate, and renierol propionate from the 5-oxygenated isoquinoline.
Kuwabara N, et al.
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 47(12), 1805-1807 (1999)
Amos B Smith et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(15), 5292-5299 (2006-04-13)
A convergent stereocontrolled total synthesis of (-)-kendomycin (1) has been achieved. The synthesis proceeds with a longest linear sequence of 21 steps, beginning with commercially available 2,4-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde (12). Highlights of the synthesis include an effective Petasis-Ferrier union/rearrangement tactic to construct

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