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Merck
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D60400

Sigma-Aldrich

2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone

98%

Synonyme(s) :

4,5-Dichloro-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, DDQ

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8Cl2N2O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
227.00
Beilstein:
747939
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352117
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22
Forme:
powder
Essai:
98%

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Niveau de qualité

Essai

98%

Forme

powder

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Pf

210-215 °C (dec.) (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O

InChI

1S/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13

Clé InChI

HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N

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Application

2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) can be used as:
  • A deprotecting reagent for a variety of compounds, such as thioacetals, acetals, and ketals.[1]
  • An electron-transfer reagent for the synthesis of quinolines from imines and alkynes or alkenes.[2]
  • An effective reagent for the benzylic and allylic C−H functionalization.[3]
  • An oxidizing agent for the synthesis of functionalized furans and benzofurans.[4]
  • A reagent with Ph3P in an efficient synthesis of 1,2-benzisoxazoles.[5]

Pictogrammes

Skull and crossbones

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Risques supp

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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Deprotection of benzyl ethers using 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) under photoirradiation.
Rahim MA, et al.
Tetrahedron Letters, 46(43), 7307-7309 (2005)
Solvent-Free One-Step Photochemical Hydroxylation of Benzene Derivatives by the Singlet Excited State of 2, 3-Dichloro-5, 6-dicyano-p-benzoquinone Acting as a Super Oxidant.
Ohkubo K, et al.
Chemistry?A European Journal , 21(7), 2855-2861 (2015)
Mild and efficient photochemical and thermal deprotection of thioacetals and ketals using DDQ
Mathew L and Sankararaman S
The Journal of Organic Chemistry, 58, 7576-7576 (1993)
Predictive model for oxidative C-H bond functionalization reactivity with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-1, 4-benzoquinone.
Morales-Rivera CA, et al.
Journal of the American Chemical Society, 139(49), 17935-17944 (2017)
DDQ-mediated formation of carbon? carbon bonds: Oxidation of imines
Bortolotti B, et al.
Tetrahedron, 49, 10157-10157 (1993)

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      Helpful?

  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Helpful?

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