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Sigma-Aldrich

Ethynyltributylstannane

95%

Synonyme(s) :

Tributylstannylacetylene

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About This Item

Formule linéaire :
HC≡CSn(CH2CH2CH2CH3)3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
315.08
Beilstein:
3537659
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.476 (lit.)

pb

70 °C/0.2 mmHg (lit.)

Densité

1.089 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)C#C

InChI

1S/3C4H9.C2H.Sn/c3*1-3-4-2;1-2;/h3*1,3-4H2,2H3;1H;

Clé InChI

YEMJHNYABQHWHL-UHFFFAOYSA-N

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Application

Ethynyltributylstannane can be used as a reactant to prepare:
  • Terminal arylacetylene derivatives by Stille coupling reaction with aryl halides in the presence of palladium catalyst.[1]
  • 1,4-bis(tributylstannyl)but-1-en-3-yne by dimerization using a metal complex having bulky ligand catalyst system.[2]
  • Isoquinolone derivatives by reacting with benzotriazinones via denitrogenative insertion in the presence of nickel catalyst.[3]
  • Enyne key intermediates in the total synthesis of (-)-acutumine and (-)-dechloroacutumine.[4]

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardEnvironment

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Dermal - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

165.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

74 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


Listes réglementaires

Les listes réglementaires sont principalement fournies pour les produits chimiques. Seules des informations limitées peuvent être fournies ici pour les produits non chimiques. L'absence d'indication signifie qu'aucun des composants n'est répertorié. Il incombe à l'utilisateur de s'assurer de l'utilisation sûre et légale du produit.

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Total Syntheses of (-)-Acutumine and (-)-Dechloroacutumine
King SM, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 125(13), 3730-3733 (2013)
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 1657-1657 (1993)
Synthesis of terminal arylacetylenes by a Stille coupling reaction catalysed by a MCM-41-supported bidentate phosphine palladium (O) complex
H Wenyan, et al.
J. Chem. Res. (M), 2008(11), 615-618 (2008)
Acta Chemica Scandinavica, 48, 61-61 (1994)
Synlett, 557-557 (1994)

Questions

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