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Sigma-Aldrich

Di-tert-butylsilyl bis(trifluoromethanesulfonate)

97%

Synonyme(s) :

DTBS ditriflate, Di-tert-butylsilyl ditriflate, Trifluoromethanesulfonic acid di-tert-butylsilylene ester

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About This Item

Formule linéaire :
(CF3SO3)2Si[C(CH3)3]2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
440.45
Beilstein:
3569211
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352302
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

Essai

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.398 (lit.)

pb

73-75 °C/0.35 mmHg (lit.)

Densité

1.352 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

fluoro
triflate

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)[Si](OS(=O)(=O)C(F)(F)F)(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C(C)(C)C

InChI

1S/C10H18F6O6S2Si/c1-7(2,3)25(8(4,5)6,21-23(17,18)9(11,12)13)22-24(19,20)10(14,15)16/h1-6H3

Clé InChI

HUHKPYLEVGCJTG-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Di-tert-butylsilyl bis(trifluoromethanesulfonate), also known as di-tert-butylsilyl ditriflate, that easily reacts with hydroxylic solvents. It is commonly used as a protecting group for diols in oligonucleotide synthesis.[1]

Application

Di-tert-butylsilyl bis(trifluoromethanesulfonate) is used:
  • As a Boekelheide promoter to synthesize pyrrolidines and piperidines via intramolecular cyclization.[2]
  • As a protecting group reagent for 1,3-diols used recently in a synthesis of N-homoceramides.[3]
  • For selective α-galactosylation in the synthesis of α-galactosyl ceramides.[4]

Pictogrammes

Corrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

195.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

91 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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A new sequential intramolecular cyclization based on the boekelheide rearrangement
Assunta M,et al.
European Journal of Organic Chemistry (2011)
Synlett, 2379-2379 (2006)
Di-tert-butylsilyl Bis (trifluoromethanesulfonate)
Michalina P
Synlett, 26, 273-274 (2015)
Tetrahedron Letters, 23, 4871-4871 (1982)
Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie, 618, 144-144 (1992)

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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